methyl (3β,5β)-3-hydroxy-7-oxocholan-24-oate | 68170-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3β,5β)-3-hydroxy-7-oxocholan-24-oate
• 英文别名: (R)-4-((3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 68170-81-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: FNBYYFMYNRYPPC-URJUDJIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β,5β)-3-hydroxy-7-oxocholan-24-oate 在 borane tert-butylamine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3β,7α-dihydroxycholanate 、 methyl 3β,7β-dihydroxycholanate
  参考文献：
  名称：

  Chang, Frederic C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 875 - 880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5beta)-3,7-二氧代-胆烷-24-酸甲酯 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 3β-hydroxysteroid dehydrogenase from Sphingomonas sanxanigenens 、 GDH from Bacillus subtilis QB₉₂₈ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以38 %的产率得到methyl (3β,5β)-3-hydroxy-7-oxocholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇脱氢酶催化类固醇中 3-酮的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢化

  摘要：

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03557

文献信息

• REGIOSELECTIVE REDUCTION OF POLYKETONES ON SILICA GEL SURFACE WITH BORANE–TRIMETHYLAMINE COMPLEX
  作者：Shun-ichi Gohzu、Masahiro Tada

  DOI：10.1246/cl.1986.61

  日期：1986.1.5

  Steroidal diones and trione, bicyclic diones (7 and 8) and a tricyclic dione were adsorbed on silica gel and reduced with BH3.NMe3. The carbonyl groups at C-3 of the steroids, at C-4 of 7 and at C-3 of 8 were reduced regioselectively. The FT-IR spectra of 5α- and 5β-androstane-3,17-dione adsorbed on silica gel were measured.

  类固醇二酮和三酮、双环二酮（7 和 8）以及一种三环二酮被吸附在硅胶上，并用 BH3.NMe3 还原。类固醇的 C-3、7 的 C-4 和 8 的 C-3 处的羰基被区域选择性还原。测量了吸附在硅胶上的 5α- 和 5β- 雄甾烷-3,17-二酮的傅立叶变换红外光谱。
• Chang, Frederic C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 875 - 880
  作者：Chang, Frederic C.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。