4-methylene-5-nitro-isochroman-1-one | 917614-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methylene-5-nitro-isochroman-1-one
• 英文别名: 4-Methylidene-5-nitro-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；4-methylidene-5-nitroisochromen-1-one
• CAS: 917614-72-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KVUJTVNOYJGFHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-methylene-5-nitro-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物的制备

  摘要：

  已经开发出实用，高效的方案，用于合成官能化的2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物。在DMSO中，在DBU存在下，通过与芳族醛反应，可商购的2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯得到取代的硝基苯乙烯苯甲酸。这些产物转化为所需的酰胺后，通过Pd催化的还原环化，使用一氧化碳作为末端还原剂，以简单的三步顺序以优异的总收率提供2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.007

文献信息

• Preparation of 2-arylindole-4-carboxylic amide derivatives
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.007

  日期：2006.12

  A practical, highly efficient protocol has been developed for the synthesis of functionalized 2-arylindole-4-carboxylic amide derivatives. Commercially available methyl 2-methyl-3-nitrobenzoate gave substituted nitrostyrene benzoic acids by reaction with aromatic aldehydes in the presence of DBU in DMSO. Conversion of these products to the desired amides was followed by Pd-catalyzed reductive cyclization

  已经开发出实用，高效的方案，用于合成官能化的2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物。在DMSO中，在DBU存在下，通过与芳族醛反应，可商购的2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯得到取代的硝基苯乙烯苯甲酸。这些产物转化为所需的酰胺后，通过Pd催化的还原环化，使用一氧化碳作为末端还原剂，以简单的三步顺序以优异的总收率提供2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物。