6-bromo-2,2,4,4-tetramethylthiochroman | 133532-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-bromo-2,2,4,4-tetramethylthiochroman
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethyl-6-bromothiochroman；6-bromo-2,2,4,4-tetramethyl-3H-thiochromene
• CAS: 133532-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BrS
• 分子量: 285.248
• InChiKey: QGBXGWZCNVMPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2,4,4-tetramethylthiochroman 、 三甲基乙炔基硅 、 在 双三苯基磷二氯化钯 氩 、 乙醚 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica 、 hexanes 、 乙酸乙酯 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,2,4,4-Tetramethyl-6-trimethylsilylethynyl-thiochroman
  参考文献：
  名称：

  Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a 2-substituted

  摘要：

  化合物的公式为 ##STR1## 其中 X 为 S、O 或 NR'；R' 为氢或低碳基；R.sub.1、R.sub.2 和 R.sub.3 为氢或低碳基；R.sub.4 和 R.sub.5 为氢或低碳基，但 R.sub.4 和 R.sub.5 不能同时为氢；A 为吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡嗪基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基或氧唑基；n 为 0-5，B 为 H、--COOH 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺、--CH.sub.2 OH 或其醚或酯衍生物、--CHO 或其缩醛衍生物、或--COR.sub.1 或其缩醛衍生物，其中 R.sub.1 为 --(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3，m 为 0-4，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05272156A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-2,2,4,4-tetramethyl-chroman 生成 6-bromo-2,2,4,4-tetramethylthiochroman
  参考文献：
  名称：

  Compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI

  摘要：

  具有化学式1的化合物，在该化学式中符号的含义如规范中定义的那样，是细胞色素P450RAI（视黄酸诱导）酶的抑制剂，并用于治疗对视黄醇类药物治疗有效的疾病。

  公开号：

  US06252090B1

文献信息

• Compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06252090B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds having Formula 1 wherein the symbols have the meaning defined in the specification are inhibitors of the cytochrome P450RAI (retinoic acid inducible) enzyme, and are used for treating diseases responsive to treatment by retinoids.

  具有化学式1的化合物，在该化学式中符号的含义如规范中定义的那样，是细胞色素P450RAI（视黄酸诱导）酶的抑制剂，并用于治疗对视黄醇类药物治疗有效的疾病。
• Acetylenes disubstituted with a phenyl group and a 2-substituted
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US04980369A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Retinoid-like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## where X is S, O; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or lower alkyl with the proviso that R.sub.4 and R.sub.5 cannot both be hydrogen, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl or halogen; n is 0-5, and B is H, --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative, or --CHO or an acetal derivative, or --COR.sub.1 or a ketal derivative where R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3 where m is 0-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的公式为##STR1##，其中X为S，O；R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3为氢或低烷基；R.sub.4和R.sub.5为氢或低烷基，但R.sub.4和R.sub.5不能同时为氢，R.sub.6为氢，低烷基，低烯基，低环烷基或卤素；n为0-5，B为H，--COOH或其药学上可接受的盐，酯或酰胺，--CH.sub.2 OH或其醚或酯衍生物，或--CHO或其缩醛衍生物，或--COR.sub.1或其缩酮衍生物，其中R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3，m为0-4，或其药学上可接受的盐。
• Acetylenes disubstituted with a thienyl or furyl group and a
  申请人：Allergan

  公开号：US05599819A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Retinoid-like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## where X is NR'; where R' is hydrogen or lower alkyl; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or lower alkyl with the proviso that R.sub.4 and R.sub.5 cannot both be hydrogen, A is thienyl, furyl; n is 0-5, and B is H, --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative, or --CHO or an acetal derivative, or --COR.sub.1 or a ketal derivative where R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3 where m is 0-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的公式为##STR1##，其中X为NR'，R'为氢或低碳基；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3为氢或低碳基；R.sub.4和R.sub.5为氢或低碳基，但是R.sub.4和R.sub.5不能同时为氢；A为噻吩基、呋喃基；n为0-5，B为H、--COOH或其药学上可接受的盐、酯或酰胺、--CH.sub.2 OH或其醚或酯衍生物、--CHO或其缩醛衍生物、或--COR.sub.1或其缩酮衍生物，其中R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3，m为0-4，或其药学上可接受的盐。
• Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a 2-substituted
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05407937A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  Retinoid-like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## where X is S, O or NR'; where R' is hydrogen or lower alkyl; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or lower alkyl with the proviso that R.sub.4 and R.sub.5 cannot both be hydrogen, A is pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl; n is 0-5, and B is H, --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative, or --CHO or an acetal derivative, or --COR.sub.1 or a ketal derivative where R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3 where m is 0-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的结构式为##STR1## 其中X为S，O或NR'；其中R'为氢或低级烷基；R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3为氢或低级烷基；R.sub.4和R.sub.5为氢或低级烷基，但须注意R.sub.4和R.sub.5不能同时为氢；A为吡啶并嗪基、嘧啶基、吡嗪基；n为0-5；B为H、--COOH或其药学上可接受的盐、酯或酰胺、--CH.sub.2 OH或其醚或酯衍生物、--CHO或其缩醛衍生物、或--COR.sub.1或其缩酮衍生物，其中R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.mCH.sub.3，m为0-4，或其药学上可接受的盐。
• Thiochroman esters of phenols and terephthallates having retinoid-like
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05015658A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  Compounds of formula I ##STR1## in which: the R groups are independently hydrogen or lower alkyl; one of A and B is O or S and the other is --C(O)--, A being attached to the thiochroman ring at the 6 or 7-position; n is 0-5; and Z is H, an acid or acid derivative, an alcohol or alcohol derivative, acetal or acetal derivative or ketone or ketone derivative, or a pharmaceutically acceptable salt, have retinoid-like activity.

  公式I的化合物 ##STR1## 其中：R基独立地为氢或低碳基；A和B中的一个为O或S，另一个为--C（O）--，A附加在噻色环上的6或7位置；n为0-5；Z为H，酸或酸衍生物，醇或醇衍生物，缩醛或缩醛衍生物，酮或酮衍生物，或药学上可接受的盐，具有类视黄醇的活性。