6-溴-2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 | 1311275-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 6-溴-2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶
• 英文名称: 6-bromo-2,4-dichlorothieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1311275-35-0
• 化学式: C₆HBrCl₂N₂S
• 分子量: 283.963
• InChiKey: JSIBZFQOVIDMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaminothienopyrimidines as Orally Active Antimalarial Agents

  摘要：

  A novel series of 2,4-diaminothienopyrimidines with potential as antimalarials was identified from whole-cell high-throughput screening of a SoftFocus ion channel library. Synthesis and structure activity relationship studies identified compounds with potent antiplasmodial activity and low in vitro cytotoxicity. Several of these analogues exhibited in vivo activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered orally. However, inhibition of the hERG potassium channel was identified as a liability for this series.

  DOI：

  10.1021/jm401760c
• 作为产物：
  描述：

  甲基5-溴-3-脲基噻吩-2-羧酸酯 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-溴-2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaminothienopyrimidines as Orally Active Antimalarial Agents

  摘要：

  A novel series of 2,4-diaminothienopyrimidines with potential as antimalarials was identified from whole-cell high-throughput screening of a SoftFocus ion channel library. Synthesis and structure activity relationship studies identified compounds with potent antiplasmodial activity and low in vitro cytotoxicity. Several of these analogues exhibited in vivo activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered orally. However, inhibition of the hERG potassium channel was identified as a liability for this series.

  DOI：

  10.1021/jm401760c

文献信息

• THIENO- AND PYRROLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS ANTICANCER AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE COUNTY

  公开号：US20160257696A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The present invention provides for the design and synthesis of halogenated thieno- and pyrrolopyrimidine compounds that exhibit cancer proliferation inhibitory activity and the use thereof for cancer treatment.

  本发明提供了设计和合成卤代噻吩和吡咯并嘧啶化合物的方法，这些化合物表现出抑制癌细胞增殖活性，并可用于癌症治疗。
• Structure–Activity Relationship Studies of Orally Active Antimalarial 2,4-Diamino-thienopyrimidines
  作者：Diego Gonzàlez Cabrera、Frederic Douelle、Claire Le Manach、Ze Han、Tanya Paquet、Dale Taylor、Mathew Njoroge、Nina Lawrence、Lubbe Wiesner、David Waterson、Michael J. Witty、Sergio Wittlin、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01156

  日期：2015.9.24

  Based on the initial optimization of orally active antimalarial 2,4-diamino-thienopyrimidines and with the help of metabolite identification studies, a second generation of derivatives involving changes at the 2- and 4-positions of the thienopyrimidine core were synthesized. Improvements in the physiochemical properties resulted in the identification of 15a, 17a, 32, and 40 as lead molecules with improved

  基于口服活性抗疟疾2,4-二氨基-噻吩并嘧啶类化合物的初步优化，并借助代谢物鉴定研究，合成了第二代涉及噻吩并嘧啶核苷2-位和4-位变化的衍生物。物理化学性质的改善导致鉴定出15a，17a，32和40为具有改善的体内暴露的铅分子。此外，当在伯氏疟原虫中每天一次以50 mg / kg的剂量口服4天时，类似物40表现出优异的体内抗疟活性。 小鼠模型，其活性优于先前报道的化合物，且hERG谱略有改善。
• Discovery of an Orally Active and Long‐Acting DPP‐IV Inhibitor through Property‐Based Optimization with an in Silico Biotransformation Prediction Tool
  作者：Shaogao Zeng、Wenyuan Dou、Manna Li、Yang Zhou、Jiehuang Guo、Nan Zhao、Hong Huang、Qiaoli Zhou、Wenhui Hu、Yanfang Ma、Xin Zhao、Hui Xie

  DOI：10.1002/cmdc.202000175

  日期：2020.8.19

  our previously discovered long‐acting compounds with pyrrolopyrimidine scaffold. With the aid of an in silico biotransformation prediction tool, (R)‐2‐((2‐(3‐aminopiperidin‐1‐yl)‐4‐oxo‐6‐(pyridin‐3‐yl)thieno[3,2‐d]pyrimidin‐3(4H)‐yl)methyl)‐4‐fluorobenzonitrile was eventually generated and determined to have high potency, a fine pharmacokinetic profile, and a long‐acting in vivo efficacy.

  长效二肽基肽酶IV抑制剂已成为治疗2型糖尿病的有前途的分子。每周一次给药可提高患者依从性和更稳定的血糖控制。从我们以前的高效化合物-噻吩并吡啶骨架（不幸地受到肝脏生物转化的严重打击）开始，通过借鉴我们先前发现的具有吡咯并嘧啶骨架的长效化合物的经验，迅速生成了先导化合物。借助计算机生物转化预测工具，（R）-2-（（2-（3-氨基哌啶-1-基）-4-氧-6-（吡啶-3-基）噻吩并[3,2- d最终产生了]嘧啶-3（4H）-基）甲基）-4-氟苄腈，并确定具有较高的效价，良好的药代动力学特性和长效的体内功效。
• [EN] QUINAZOLINE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ QUINAZOLINE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO LTD

  公开号：WO2022068921A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  一种如式I 所示的喹唑啉类化合物、其药学上可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢产物或同位素化合物,对KRAS突变蛋白具有良好的抑制作用。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种含氮杂环化合物、其制备方法及应用
  申请人：SHANGHAI YINGLI PHARM CO LTD

  公开号：WO2022247770A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  一种含氮杂环化合物、其制备方法及应用。如式I所示的含氮杂环化合物、其药学上可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体或其同位素化合物，该含氮杂环化合物有望用于治疗和/或预防与Ras相关的多种疾病。