trans-3-methylsulfinyl-2-propenol | 654670-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: trans-3-methylsulfinyl-2-propenol
• 英文别名: (E)-3-methylsulfinylprop-2-en-1-ol
• CAS: 654670-99-2
• 化学式: C₄H₈O₂S
• 分子量: 120.172
• InChiKey: IGAOAQJXSUUNIL-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-methylsulfinyl-2-propenol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (E)-3-methanesulfinyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂（Clinacanthus siamensis）的含硫化合物。

  摘要：

  分离出了两个新的含硫化合物，即反-3-甲基磺酰基-2-丙烯醇（1）和反-3-甲基亚磺酰基-2-丙烯醇（2）以及反-3-甲基硫代丙烯酰胺（3），entadamide A（4）。以及从桔梗的叶子中获得的entadamide C（5）。根据光谱数据建立结构。测试了化合物的抗疟和抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1423
• 作为产物：
  描述：

  3-(methylsulfinyl)propanenitrile 、 2-丙炔-1-醇 生成 trans-3-methylsulfinyl-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  Jones,D.N. et al., Tetrahedron Letters, 1979, p. 4977 - 4980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of alkenyl sulphoxides by intramolecular and intermolecular addition of sulphenic acids to alkynes
  作者：Richard Bell、Peter D. Cottam、John Davies、D. Neville Jones

  DOI：10.1039/p19810002106

  日期：——

  mixture of dioctenyl sulphoxides by way of alkenesulphenic acid–dialkyl sulphine interconversions. Benzenesulphenic acid, methanesulphenic acid, and ethoxycarbonylmethanesulphenic acid, conveniently generated by thermolysis of 1-cyano-2-alkyl(or aryl)sulphinylethanes, underwent intermolecular addition to unactivated and activated alkynes regioselectively to give alkenyl sulphoxides in good yields.

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。
• Jones,D.N. et al., Tetrahedron Letters, 1979, p. 4977 - 4980
  作者：Jones,D.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BELL, B. R.;COTTAM, P. D.;DAVIES, J.;JONES, D. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 7, 2106-2115
  作者：BELL, B. R.、COTTAM, P. D.、DAVIES, J.、JONES, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur-Containing Compounds from Clinacanthus siamensis
  作者：Pittaya Tuntiwachwuttikul、Yupa Pootaeng-on、Pootchana Pansa、Thongchai Srisanpang、Walter Charles Taylor

  DOI：10.1248/cpb.51.1423

  日期：——

  trans-3-methylsulfonyl-2-propenol (1) and trans-3-methylsulfinyl-2-propenol (2) were isolated together with trans-3-methylthioacrylamide (3), entadamide A (4) and entadamide C (5) from the leaves of Clinacanthus siamensis. The structures were established on the basis of the spectroscopic data. The compounds were tested for antimalarial and antimycobacterial activity.

  分离出了两个新的含硫化合物，即反-3-甲基磺酰基-2-丙烯醇（1）和反-3-甲基亚磺酰基-2-丙烯醇（2）以及反-3-甲基硫代丙烯酰胺（3），entadamide A（4）。以及从桔梗的叶子中获得的entadamide C（5）。根据光谱数据建立结构。测试了化合物的抗疟和抗分枝杆菌活性。