allyl 5-nitro-2-thiophenecarboxylate | 154308-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: allyl 5-nitro-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 5-nitrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 154308-84-6
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• 分子量: 213.214
• InChiKey: XZLTYTXKANZIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 5-nitro-2-thiophenecarboxylate 在 tin(II) chloride dihydrate 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 作用下， 以 盐酸 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 3.5h， 以to give the title compound as a yellow oil (1.94 g, 72%)的产率得到allyl 5-amino-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic compounds

  摘要：

  本发明涉及碳青霉烯类化合物，并提供了式（I）的化合物： 其中，R1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟乙基；R2为氢或C1-4烷基；R3为氢或C1-4烷基；P为式（IA）、（IB）或（IC）中的一种： 在式（IB）中，萘基可以与连接的氨基甲酰基团中的氮原子结合在任一环上；Z为羧基、磺酸基、亚磺酸基、C1-4烷基氨基磺酰基（-SO2NHCOC1-3烷基）、苯甲酰氨基磺酰基、C1-4烷基磺酰基氨基甲酰基（-CONHSO2C1-4烷基）、苯基磺酰基氨基甲酰基、C1-4烷氧基甲酰基、羟基甲酰基、磺酰氨基、N- C1-4烷基磺酰胺基、氰基甲酰基、氰基磺酰胺基、四唑-5-基、3-羟基异噁唑-4-基和3-羟基异噁唑-5-基；并且P在选定的情况下进一步取代，但当P为式（IA）或（IC）时，Z不是羧基；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。还描述了它们的制备过程、制备中间体、作为治疗剂的用途以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US05571805A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲酸 、 3-溴丙烯 、 三乙胺 在 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 CH2Cl2 petroleum ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound as a white solid (8.8 g, 38%)的产率得到allyl 5-nitro-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem antibiotic compounds

  摘要：

  本发明涉及碳青霉烯，并提供了式（I）的化合物。其中：R.sup.1为1-羟乙基，1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；噻吩环可选择进一步取代一个或两个取代基，所述取代基选择自卤，氰，C.sub.1-4烷基，硝基，羟基，羧基，C.sub.1-4烷氧基，三氟甲基，C.sub.1-4烷氧羰基，氨基，C.sub.1-4烷基氨基，二-C.sub.1-4烷基氨基，磺酸，C.sub.1-4烷基S（O）.sub.n-（其中n为0-2），C.sub.1-4烷酰胺，C.sub.1-4烷酰（N-C.sub.1-4烷基）胺，氨基甲酰基，C.sub.1-4烷基氨基甲酰基，二-C.sub.1-4烷基氨基甲酰基和N-C.sub.1-4烷基磺酰胺；或由连接到噻吩环上相邻碳原子的四亚甲基基团取代；或其药学上可接受的盐或体内水解酯。还描述了它们的制备过程，制备中间体，它们作为治疗剂的用途和包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US05519015A1

文献信息

• Antibiotic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05571805A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The present invention relates to carbapenems and provides a compound of the formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxyethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; P is of the formula (IA), (IB) or (IC) ##STR2## and in the formula (IB) the naphthyl group may be bonded to the nitrogen of the linking carbamoyl group at either ring; Z is carboxy, sulfonic acid, sulfinic acid, C.sub.1-4 alkanamidosulfonyl (--SO.sub.2 NHCOC.sub.1-3 alkyl), benzamidosulfonyl, C.sub.1-4 alkylsulfonylcarbamoyl (--CONHSO.sub.2 C.sub.1-4 alkyl), phenylsulfonylcarbamoyl, C.sub.1-4 alkoxy carbamoyl, hydroxycarbamoyl, sulfoamino, N--C.sub.1-4 alkanesulfonamido, cyanocarbamoyl, cyanosulfamoyl, tetrazol-5-yl, 3-hydroxyisoxazol-4-yl and 3-hydroxyisoxazol-5-yl; and P is optionally further substituted provided that when P is of the formula (IA) or (IC), Z is not carboxy; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及碳青霉烯类化合物，并提供了式（I）的化合物： 其中，R1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟乙基；R2为氢或C1-4烷基；R3为氢或C1-4烷基；P为式（IA）、（IB）或（IC）中的一种： 在式（IB）中，萘基可以与连接的氨基甲酰基团中的氮原子结合在任一环上；Z为羧基、磺酸基、亚磺酸基、C1-4烷基氨基磺酰基（-SO2NHCOC1-3烷基）、苯甲酰氨基磺酰基、C1-4烷基磺酰基氨基甲酰基（-CONHSO2C1-4烷基）、苯基磺酰基氨基甲酰基、C1-4烷氧基甲酰基、羟基甲酰基、磺酰氨基、N- C1-4烷基磺酰胺基、氰基甲酰基、氰基磺酰胺基、四唑-5-基、3-羟基异噁唑-4-基和3-羟基异噁唑-5-基；并且P在选定的情况下进一步取代，但当P为式（IA）或（IC）时，Z不是羧基；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。还描述了它们的制备过程、制备中间体、作为治疗剂的用途以及包含它们的药物组合物。
• Carbapenem compounds as antibiotics
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0562855A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  The present invention relates to carbapenems and provides a compound of the formula (I) wherein: R¹ is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R² is hydrogen or C₁₋₄alkyl; R³ is hydrogen or C₁₋₄alkyl; P is of the formula (IA), (IB) or (IC) and in the formula (IB) the naphthyl group may be bonded to the nitrogen of the linking carbamoyl group at either ring; Z is carboxy, sulfonic acid, sulfinic acid, C₁₋₄alkanamidosulfonyl (-SO₂NHCOC₁₋₃alkyl), benzamidosulfonyl, C₁₋₄alkylsulfonylcarbamoyl (-CONHSO₂C₁₋₄alkyl), phenylsulfonylcarbamoyl, C₁₋₄alkoxy carbamoyl, hydroxycarbamoyl, sulfoamino, N-C₁₋₄alkanesulfonamido, cyanocarbamoyl, cyanosulfamoyl, tetrazol-5-yl, 3-hydroxyisoxazol-4-yl and 3-hydroxyisoxazol-5-yl; and P is optionally further substituted provided that when P is of the formula (IA) or (IC), Z is not carboxy; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及碳青霉烯类，提供了一种式 (I) 的化合物 其中 R¹ 是 1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基； R² 是氢或 C₁₋₄ 烷基； R³ 是氢或 C₁₋₄ 烷基； P为式(IA)、(IB)或(IC) 在式 (IB) 中，萘基可在任一环上与连接氨基甲酰基的氮键合； Z 是羧基、磺酸、亚硫酸、C₁₋₄alkanamidosulfonyl (-SO₂NHCOC₁₋₃alkyl)、苯甲酰胺磺酰基、C₁₋₄alkylsulfonylcarbamoyl (-CONHSO₂C₁₋₄alkyl)、苯基磺酰基氨基甲酰基、C₁₋₄烷氧基氨基甲酰基、羟基氨基甲酰基、磺酰胺基、N-C₁₋₄烷磺酰胺基、氰基氨基甲酰基、氰基磺酰胺基、四唑-5-基、3-羟基异恶唑-4-基和 3-羟基异恶唑-5-基； 和 P 任选地被进一步取代，条件是当 P 为式（IA）或（IC）时，Z 不是羧基； 或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。此外，还描述了它们的制备过程、制备过程中的中间体、它们作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。
• CARBAPENEM DERIVATIVES AS ANTIBIOTICS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0586663A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• Antibiotic carbapenem compounds
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0590885B1

  公开（公告）日：2000-03-15
• Antibiotic pyrrolidinylthiopenem derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0592167B1

  公开（公告）日：1999-12-22