9-(3,4-difluorophenyl)-2,3-difluoro-6-methyl-9,10-dihydrophenanthrene | 1533438-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(3,4-difluorophenyl)-2,3-difluoro-6-methyl-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 9-(3,4-Difluorophenyl)-2,3-difluoro-6-methyl-9,10-dihydrophenanthrene
• CAS: 1533438-74-2
• 化学式: C₂₁H₁₄F₄
• 分子量: 342.336
• InChiKey: JXSNRQQFJAGVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 4,5-二氟-2-(三甲基甲硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到9-(3,4-difluorophenyl)-2,3-difluoro-6-methyl-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 9-Aryldihydrophenanthrenes by a Cascade Reaction Involving Arynes and Styrenes

  摘要：

  A mild, general, and transition-metal-free protocol for the synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes is reported. The aryne generated by the fluoride-induced,1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergoes an efficient cascade reaction initiated by the Diels-Alder reaction with the differently substituted styrenes leading to the formation of 9-aryl-9,10-dihydrophenanthrene derivatives in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/ol4033094