3,5-Bis-trifluoromethyl-benzoic acid (1R,2R,5S,6R)-8-benzyl-1-phenyl-6-(1H-tetrazol-5-yl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-Bis-trifluoromethyl-benzoic acid (1R,2R,5S,6R)-8-benzyl-1-phenyl-6-(1H-tetrazol-5-yl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,5S,6R)-8-benzyl-1-phenyl-6-(2H-tetrazol-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₃₀H₂₅F₆N₅O₂
• 分子量: 601.551
• InChiKey: LPJOOYFFQUUVCQ-KALPRAJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis-trifluoromethyl-benzoic acid (1R,2R,5S,6R)-8-benzyl-1-phenyl-6-(1H-tetrazol-5-yl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R,6S)-8-Benzyl-2-[(S)-1-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-ethoxy]-6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane ethers: A novel series of neurokinin (NK1) antagonists

  摘要：

  1-Phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane ethers are NK1 receptor antagonists. Substitution at the 6-exo-position led to high affinity NK1 antagonists with a prolonged duration of action in vivo. Incorporation of an alpha-methyl substituent in the pendent benzyl ether side chain gave compounds with increased selectivity over the hERG channel. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.069
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-苯基吡啶 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,5-Bis-trifluoromethyl-benzoic acid (1R,2R,5S,6R)-8-benzyl-1-phenyl-6-(1H-tetrazol-5-yl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane ethers: A novel series of neurokinin (NK1) antagonists

  摘要：

  1-Phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane ethers are NK1 receptor antagonists. Substitution at the 6-exo-position led to high affinity NK1 antagonists with a prolonged duration of action in vivo. Incorporation of an alpha-methyl substituent in the pendent benzyl ether side chain gave compounds with increased selectivity over the hERG channel. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.069