dibenzyl (2-oxo-3-trityloxybutyl)phosphonate | 475628-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: dibenzyl (2-oxo-3-trityloxybutyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Bis(phenylmethoxy)phosphoryl-4-trityloxybutan-2-one
• CAS: 475628-74-1
• 化学式: C₃₇H₃₅O₅P
• 分子量: 590.656
• InChiKey: SBDGEBSWJLAFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2-oxo-3-trityloxybutyl)phosphonate 在 甲酸 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dibenzyl (1,1-difluoro-4-hydroxy-2-oxobutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟甲基-β-酮膦酸二苄酯的简便合成

  摘要：

  α,α-二氟-β-酮膦酸二苄酯的首次合成是通过原始氟化反应完成的，即将 F+ 离子加成到相应的 β-酮膦酸二苄酯的烯醇化物形式中。在磷原子上的苄氧基保护基团容易裂解后，随后获得 α-氟-β-酮膦酸作为稳定的羧基磷酸酯模拟物。这种方法能够将 α,α-二氟-β-酮膦酸酯部分引入多官能化分子中，从而使之前描述的二乙基膦酸酯路线不再适用。此外，对它们在中性和碱性条件下的稳定性的研究表明，酮-烯醇平衡在这些分子的分解途径中的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2640::aid-ejoc2640>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,甲基-,二(苯基甲基)酯 、 methyl 3-(trityloxy)propanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到dibenzyl (2-oxo-3-trityloxybutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟甲基-β-酮膦酸二苄酯的简便合成

  摘要：

  α,α-二氟-β-酮膦酸二苄酯的首次合成是通过原始氟化反应完成的，即将 F+ 离子加成到相应的 β-酮膦酸二苄酯的烯醇化物形式中。在磷原子上的苄氧基保护基团容易裂解后，随后获得 α-氟-β-酮膦酸作为稳定的羧基磷酸酯模拟物。这种方法能够将 α,α-二氟-β-酮膦酸酯部分引入多官能化分子中，从而使之前描述的二乙基膦酸酯路线不再适用。此外，对它们在中性和碱性条件下的稳定性的研究表明，酮-烯醇平衡在这些分子的分解途径中的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2640::aid-ejoc2640>3.0.co;2-9

文献信息

• A Convenient Synthesis of Dibenzyl α,α-Difluoromethyl-β-ketophosphonates
  作者：Sylvain Ladame、Michèle Willson、Jacques Périé

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2640::aid-ejoc2640>3.0.co;2-9

  日期：2002.8

  The first synthesis of dibenzyl α,α-difluoro-β-ketophosphonates has been accomplished by an original fluorination reaction, namely addition of the F+ ion to the enolate form of the corresponding dibenzyl β-ketophosphonate. After an easy cleavage of the benzyloxy protecting groups on the phosphorus atom, α-fluoro-β-ketophosphonic acids were subsequently obtained as stable carboxyphosphate mimics. This

  α,α-二氟-β-酮膦酸二苄酯的首次合成是通过原始氟化反应完成的，即将 F+ 离子加成到相应的 β-酮膦酸二苄酯的烯醇化物形式中。在磷原子上的苄氧基保护基团容易裂解后，随后获得 α-氟-β-酮膦酸作为稳定的羧基磷酸酯模拟物。这种方法能够将 α,α-二氟-β-酮膦酸酯部分引入多官能化分子中，从而使之前描述的二乙基膦酸酯路线不再适用。此外，对它们在中性和碱性条件下的稳定性的研究表明，酮-烯醇平衡在这些分子的分解途径中的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)