5-hydroxy-3β-acetoxy-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)-methyl ester | 55956-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3β-acetoxy-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)-methyl ester
• 英文别名: 5-Hydroxy-3β-acetoxy-5β-androstan-carbonsaeure-(17β)-methylester；5-Hydroxy-3β-acetoxy-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)-methylester；Androstane-17-carboxylic acid, 3-(acetyloxy)-5-hydroxy-, methyl ester, (3beta,5beta,17beta)-；methyl (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-5-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 55956-03-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: ZBSJGNIELHNECF-APYKUEBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120 °C
• 沸点：
  464.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3β-acetoxy-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)-methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β,5-dihydroxy-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  骨膜素的孕酮和脱氧皮质甾酮衍生物。关于肾上腺皮质成分及相关物质。第83章

  摘要：

  periplogenin转化为3β，5,14,21-四氧-14-异-pregnanone-（20）。从已经描述的四氢萘酚和3-单乙酸酯开始，制备了许多孕烷衍生物，包括孕酮，乙酸脱氧皮质酮，乙酸14-氧-14-异-11-脱氧皮质酮。最后提到的物质已经由洋地黄毒苷少量制备。它与皮质酮是同分异构体，但在Everse de Fremery测试中发现无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320519
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-hydroxy-3β-acetoxy-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  骨膜素的孕酮和脱氧皮质甾酮衍生物。关于肾上腺皮质成分及相关物质。第83章

  摘要：

  periplogenin转化为3β，5,14,21-四氧-14-异-pregnanone-（20）。从已经描述的四氢萘酚和3-单乙酸酯开始，制备了许多孕烷衍生物，包括孕酮，乙酸脱氧皮质酮，乙酸14-氧-14-异-11-脱氧皮质酮。最后提到的物质已经由洋地黄毒苷少量制备。它与皮质酮是同分异构体，但在Everse de Fremery测试中发现无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320519

文献信息

• Progesteron- und Desoxycortiosteron-Derivate aus Periplogenin. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 83. Mitteilung
  作者：A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19490320519

  日期：——

  Tetrol sowie dem bereits beschriebenen 3-Monoacetat wird eine Reihe von Pregnanderivaten bereitet, unter anderem Progesteron, Desoxycorticosteron-acetat, 14-Oxy-14-iso-11-desoxy-corticosteron-acetat. Der letztgenannte Stoff wurde in kleiner Ausbeute bereits früher aus Digitoxigenin bereitet. Er ist mit Corticosteron isomer, erwies sich aber im Everse-de-Fremery-Test als unwirksam.

  periplogenin转化为3β，5,14,21-四氧-14-异-pregnanone-（20）。从已经描述的四氢萘酚和3-单乙酸酯开始，制备了许多孕烷衍生物，包括孕酮，乙酸脱氧皮质酮，乙酸14-氧-14-异-11-脱氧皮质酮。最后提到的物质已经由洋地黄毒苷少量制备。它与皮质酮是同分异构体，但在Everse de Fremery测试中发现无效。