3,3'-{[5,5'-dimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolylidene-4,4'-diyl]bis(thio)}bis(propanenitrile)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 3,3'-{[5,5'-dimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolylidene-4,4'-diyl]bis(thio)}bis(propanenitrile)
• 英文别名: 3-[[(2E)-2-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₆
• 分子量: 402.675
• InChiKey: WZGZKOJPIUYGCY-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-{[5,5'-dimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolylidene-4,4'-diyl]bis(thio)}bis(propanenitrile) 在 cesium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (5,5'-dimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolylidene-4,4'-diyl)bis(thio)bis(ethane-2,1-diyl) bis{N-[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamate}
  参考文献：
  名称：

  （三烷氧基甲硅烷基）四硫富瓦烯：溶胶-凝胶化学法制备有机-无机杂化材料的前体

  摘要：

  描述了用于溶胶-凝胶过程的新型单体的合成、表征和电化学行为。这些新化合物包括被一个或两个间隔基取代的刚性四硫富瓦烯 (TTF) 核，三乙氧基甲硅烷基与该核共价键合。该合成基于各种氰乙基保护的 TTF 硫醇盐的制备，硫醇盐与 2-溴乙醇的脱保护和烷基化，以及醇官能团与 3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯的后续缩合。已通过电化学研究研究了标题化合物的供体能力。这些新前体的水解缩聚反应是在 THF 溶液中在亲核试剂（四丁基氟化铵，TBAF）或酸（HCl）催化剂存在下进行的。所得混合固体高度缩聚，并在纳米（X 射线衍射）和微米（双折射）尺度上呈现组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400485
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-cyanoethylthio)-4-methyl-1,3-dithiolium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3,3'-{[5,5'-dimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolylidene-4,4'-diyl]bis(thio)}bis(propanenitrile)
  参考文献：
  名称：

  （三烷氧基甲硅烷基）四硫富瓦烯：溶胶-凝胶化学法制备有机-无机杂化材料的前体

  摘要：

  描述了用于溶胶-凝胶过程的新型单体的合成、表征和电化学行为。这些新化合物包括被一个或两个间隔基取代的刚性四硫富瓦烯 (TTF) 核，三乙氧基甲硅烷基与该核共价键合。该合成基于各种氰乙基保护的 TTF 硫醇盐的制备，硫醇盐与 2-溴乙醇的脱保护和烷基化，以及醇官能团与 3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯的后续缩合。已通过电化学研究研究了标题化合物的供体能力。这些新前体的水解缩聚反应是在 THF 溶液中在亲核试剂（四丁基氟化铵，TBAF）或酸（HCl）催化剂存在下进行的。所得混合固体高度缩聚，并在纳米（X 射线衍射）和微米（双折射）尺度上呈现组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400485

文献信息

• (Trialkoxysilyl)tetrathiafulvalenes: Precursors of Organized Organic-Inorganic Hybrid Materials by Sol-Gel Chemistry
  作者：Nathalie Bellec、Fr�d�ric Lerouge、Beno�t Pichon、Genevi�ve Cerveau、Robert�J.�P. Corriu、Dominique Lorcy

  DOI：10.1002/ejoc.200400485

  日期：2005.1

  The synthesis, characterization and electrochemical behaviour of novel monomers for use in sol-gel processes are described. These new compounds include a rigid tetrathiafulvalene (TTF) core substituted by one or two spacers, to which a triethoxysilyl group is covalently bonded. The synthesis is based on the preparation of various cyanoethyl-protected TTF thiolates, deprotection and alkylation of thiolate

  描述了用于溶胶-凝胶过程的新型单体的合成、表征和电化学行为。这些新化合物包括被一个或两个间隔基取代的刚性四硫富瓦烯 (TTF) 核，三乙氧基甲硅烷基与该核共价键合。该合成基于各种氰乙基保护的 TTF 硫醇盐的制备，硫醇盐与 2-溴乙醇的脱保护和烷基化，以及醇官能团与 3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯的后续缩合。已通过电化学研究研究了标题化合物的供体能力。这些新前体的水解缩聚反应是在 THF 溶液中在亲核试剂（四丁基氟化铵，TBAF）或酸（HCl）催化剂存在下进行的。所得混合固体高度缩聚，并在纳米（X 射线衍射）和微米（双折射）尺度上呈现组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)