(3S,4S)-3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinone | 1186503-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 1186503-12-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: WVHGKVMHPSULKH-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (3aR,8bS)-2-[2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole 、 potassium carbonate 、 cinnamyl tert-butyl carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到(3S,4S)-3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过协同铜/钯催化多组分反应模块化合成 α-四元手性 β-内酰胺

  摘要：

  已经开发了不对称多组分间断 Kinugasa 烯丙基烷基化 (IKAA) 反应，该反应具有协同 Cu 催化的 Kinugasa 系统和 Pd 催化的烯丙基烷基化反应。这种前所未有的反应以高产率和高立体选择性合成了 α-季铵盐手性 β-内酰胺，这是现有合成方法无法生产的。原位形成的两种催化量的瞬态有机金属中间体的立体选择性偶联是该反应的一个重要特征。

  DOI：

  10.1002/anie.202100601

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-lactams via the IndaBox–Cu(II)-catalyzed Kinugasa reaction
  作者：Takao Saito、Tomohiro Kikuchi、Hiroaki Tanabe、Junichi Yahiro、Takashi Otani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.050

  日期：2009.9

  The enantioselective Kinugasa reaction of nitrones with terminal alkynes in the presence of 20 mol % of IndaBox–Cu(OTf)2 and di-sec-butylamine (1.5 equiv) produced β-lactams with the highest level of enantiomeric excesses among the catalytic enantioselective Kinugasa reactions reported so far.

  在20 mol％IndaBox–Cu（OTf）2和二仲丁胺（1.5当量）的存在下，硝酮与末端炔烃的对映选择性Kinugasa反应生成的β-内酰胺在催化对映选择性Kinugasa中具有最高的对映体过量水平迄今已报道了反应。
• Tris(oxazoline)/copper-catalyzed coupling of alkynes with nitrones: a highly enantioselective access to β-lactams
  作者：Jiang-Hua Chen、Sai-Hu Liao、Xiu-Li Sun、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.049

  日期：2012.6

  Chiral tris(oxazoline)/Cu(I) complexes are demonstrated as a type of efficient catalysts for the asymmetric Kinugasa reaction of terminal alkynes with C-arylnitrones, providing a highly enantio- and diastereoselective access to optically active beta-lactams. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.