methyl [5-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3H-indene]-1-carboxylate | 1094027-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: methyl [5-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3H-indene]-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3H-indene-1-carboxylate
• CAS: 1094027-75-4
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 359.219
• InChiKey: DNKDOWWEUUEUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl [5-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3H-indene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基重氮酯与末端炔烃的铜催化反应：生成茚衍生物的正式 [3 + 2] 环加成路线

  摘要：

  发现 Cu(IPr)Cl 催化末端炔烃与 α-芳基重氮乙酸酯的反应提供茚衍生物，即正式的 [3 + 2] 环加成加合物。根据所采用的反应条件，观察到优异的区域选择性和化学选择性以提供 3H-或 1H-茚酯。该反应建议通过串联过程进行：炔烃插入到铜卡宾中，分子内对芳环进行亲电攻击，然后异构化。

  DOI：

  10.1021/ja808080h