(2S)-2-allyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)chroman | 1192216-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-2-allyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)chroman
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S)-5,7,8-trimethyl-2-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-2-prop-2-enyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]silane
• CAS: 1192216-84-4
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃SSi
• 分子量: 498.802
• InChiKey: ZXBRWRQMYKLAMZ-CPBHLAHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-allyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)chroman 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(2S)-2-allyl-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Generation of the (2R) Chroman Core of Vitamin E: Total Synthesis of (2R,4′RS,8′RS)-α-Tocopherol

  摘要：

  (2R,4'RS,8'RS)-α-生育酚(1)的制备采用了两个关键步骤:一种新型的对映选择性TiCl4促进的(S)-亚砜导向的烯丙基化反应,将亚乙基2与烯丙基三甲基硅烷3结合,以高效生成色原酮部分具有挑战性的(2R)立体中心;以及与烯烃4进行交叉复分解反应,以高效连接最终目标中所含的疏水烷基链。

  DOI：

  10.1021/ol9020783
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)chroman 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(2S)-2-allyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,8-trimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinylmethyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Generation of the (2R) Chroman Core of Vitamin E: Total Synthesis of (2R,4′RS,8′RS)-α-Tocopherol

  摘要：

  (2R,4'RS,8'RS)-α-生育酚(1)的制备采用了两个关键步骤:一种新型的对映选择性TiCl4促进的(S)-亚砜导向的烯丙基化反应,将亚乙基2与烯丙基三甲基硅烷3结合,以高效生成色原酮部分具有挑战性的(2R)立体中心;以及与烯烃4进行交叉复分解反应,以高效连接最终目标中所含的疏水烷基链。

  DOI：

  10.1021/ol9020783