(S)-2-amino-3-methyl-3-(trimethylsilyloxy)-butan-1-ol | 372137-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-methyl-3-(trimethylsilyloxy)-butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-3-trimethylsilyloxybutan-1-ol
• CAS: 372137-98-9
• 化学式: C₈H₂₁NO₂Si
• 分子量: 191.346
• InChiKey: UKJIKNADUARPMQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨酸 、 (S)-2-amino-3-methyl-3-(trimethylsilyloxy)-butan-1-ol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到(S)-2,4-di-tert-butyl-6-[4-(1-methyl-1-trimethylsilyloxy-ethyl)-4,5-dihydro-2-oxazolyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 (R)- 和 (S)-恶唑基苯酚的实用途径

  摘要：

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-butanediol 在 咪唑 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-amino-3-methyl-3-(trimethylsilyloxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 (R)- 和 (S)-恶唑基苯酚的实用途径

  摘要：

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0

文献信息

• A Practical Route to Regiospecifically Substituted (R)- and (S)-Oxazolylphenols
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Walter Bauer、Rolf W. Saalfrank

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0

  日期：2001.8

  using the Appel reaction, whereas in route B the amino alcohols 13b−d were treated with the 2-hydroxybenzonitriles 4 and 6, under Witte−Seeliger conditions. The latter route was advantageous for L-valinol 13b and L-tert-leucinol 13c, while route A was the method of choice for the new, sterically demanding amino alcohol 13a, prepared from D- and L-serine. The nitro group in the salicylic derivatives

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。