6-溴-3-乙基-2-疏基喹唑啉-4(3h)-酮 | 18009-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-3-乙基-2-疏基喹唑啉-4(3h)-酮
• 英文名称: 6-bromo-3-ethyl-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Ethyl-6-brom-2-mercapto-3H-chinazolin-4-on；6-Brom-2-thio-3-ethyl-4-chinazolon；6-bromo-3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；6-bromo-3-ethyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 18009-16-0
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂OS
• mdl: MFCD04632063
• 分子量: 285.164
• InChiKey: MSSNKLURCHWRIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-乙基-2-疏基喹唑啉-4(3h)-酮 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(6-bromo-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于免疫调节喹唑啉的沙利度胺类似物：设计、合成、细胞凋亡和抗癌评估

  摘要：

  在我们发现潜在的免疫调节抗癌候选物的努力中，设计并合成了一系列带有戊二酰亚胺部分的新喹唑啉酮衍生物作为沙利度胺类似物。新化合物相对于沙利度胺（外消旋）的抗增殖特性针对四种人类癌细胞系进行了评估；即：乳腺癌（MCF-7）、结直肠癌（HCT-116）、肝细胞癌（HepG-2）和前列腺癌（PC3）。化合物6d成为最重要的候选者。它显示 IC 50为 6.93、8.13、7.96 和 24.03 μM，而沙利度胺针对上述四种细胞系的报道分别为 45.76、32.12、61.10 和 76.91 μM。同样，6e和6l, 显示出比沙利度胺更好的结果。进一步的生物学数据显示，与沙利度胺引起的 41.39% 和 45.11% 相比，6d 导致 TNF-α 和 IL-6 水平分别显着降低 78.53% 和 80.29%。此外，6d在将 caspase-3 水平提高约 6 倍方面与沙利度胺相当。到6 天时，COX-I

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135164
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 、 异硫氰酸乙酯 反应 1.0h， 以25%的产率得到6-溴-3-乙基-2-疏基喹唑啉-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  低共熔溶剂在取代 2-巯基喹唑啉-4(3H)-Ones 合成中的应用：所选绿色化学方法的比较。

  摘要：

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules27020558

文献信息

• 2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的制备方法
  申请人：联化科技股份有限公司

  公开号：CN108794409A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种2‑硫代‑2,3‑二氢喹唑啉‑4(1H)‑酮类化合物的制备方法。所述式I化合物的制备方法，其包括下述的步骤：在有机溶剂中，在有机碱作用下，将式II化合物和式III化合物进行缩合反应，得到所述的式I化合物即可，所述反应的温度为70～155℃，其中，X1、X2、X3和X4各自独立地为氢或卤素；R为氢或C1～C4的烷基。本发明提供的制备方法，条件温和、绿色环保、成本较低、收率高、简捷、高效、适于工业化生产。
• Chaurasia, M. R.; Sharma, Ajay Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 1071 - 1073
  作者：Chaurasia, M. R.、Sharma, Ajay Kumar

  DOI：——

  日期：——
• CHAURASIA, M. R.;SHARMA, AJAY, KUMAR, J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 11, 1071-1073
  作者：CHAURASIA, M. R.、SHARMA, AJAY, KUMAR

  DOI：——

  日期：——
• Application of Deep Eutectic Solvents in the Synthesis of Substituted 2-Mercaptoquinazolin-4(3H)-Ones: A Comparison of Selected Green Chemistry Methods
  作者：Mario Komar、Tatjana Gazivoda Kraljević、Igor Jerković、Maja Molnar

  DOI：10.3390/molecules27020558

  日期：——

  In this study, deep eutectic solvents (DESs) were used as green and eco-friendly media for the synthesis of substituted 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-ones from different anthranilic acids and aliphatic or aromatic isothiocyanates. A model reaction on anthranilic acid and phenyl isothiocyanate was performed in 20 choline chloride-based DESs at 80 °C to find the best solvent. Based on the product yield

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。
• Immunomodulatory quinazoline-based thalidomide analogs: Design, synthesis, apoptosis and anticancer evaluations
  作者：Abdallah E. Abdallah、Ibrahim H. Eissa、Ahmed B.M. Mehany、Helmy Sakr、Ahmed Atwa、Khaled El-Adl、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135164

  日期：2023.6

  91 µM reported for thalidomide against the four mentioned cell lines, respectively. Similarly, 6e and 6l, revealed far better results than thalidomide. Further biological data revealed that 6d caused significant decreases in TNF-α and IL-6 levels by 78.53% and 80.29%, respectively, compared to 41.39% and 45.11% caused by thalidomide. Additionally, 6d was comparable to thalidomide in raising caspase-3

  在我们发现潜在的免疫调节抗癌候选物的努力中，设计并合成了一系列带有戊二酰亚胺部分的新喹唑啉酮衍生物作为沙利度胺类似物。新化合物相对于沙利度胺（外消旋）的抗增殖特性针对四种人类癌细胞系进行了评估；即：乳腺癌（MCF-7）、结直肠癌（HCT-116）、肝细胞癌（HepG-2）和前列腺癌（PC3）。化合物6d成为最重要的候选者。它显示 IC 50为 6.93、8.13、7.96 和 24.03 μM，而沙利度胺针对上述四种细胞系的报道分别为 45.76、32.12、61.10 和 76.91 μM。同样，6e和6l, 显示出比沙利度胺更好的结果。进一步的生物学数据显示，与沙利度胺引起的 41.39% 和 45.11% 相比，6d 导致 TNF-α 和 IL-6 水平分别显着降低 78.53% 和 80.29%。此外，6d在将 caspase-3 水平提高约 6 倍方面与沙利度胺相当。到6 天时，COX-I