1-[3-(2-Anilinoethylamino)-2-hydroxypropyl]pyrrolidin-2-one | 952719-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[3-(2-Anilinoethylamino)-2-hydroxypropyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 952719-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: XAGXLXRHJOXRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-环氧乙烷基甲基)-2-吡咯烷酮 、 N-苯基乙二胺 以 丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[3-(2-Anilinoethylamino)-2-hydroxypropyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗心律失常、降压和α-肾上腺素溶解活性的新型1-[3-(4-Arylpiperazin-1-yl)-2-羟丙基]-pyrrolidin-2-one衍生物的合成及药理学评价

  摘要：

  合成了一系列带有吡咯烷-2-one 片段的新型芳基哌嗪，并评估了 α1-和 α2-肾上腺素受体 (AR) 的结合亲和力以及化合物的抗心律失常和降血压活性。最有效和选择性的化合物 1- [2-羟基-3- [4 - [(2-羟基苯基)哌嗪-1-基] 丙基] pyrrolidin-2-one 8 结合 α1-AR 的 pKi = 6.71。衍生物 8 在麻醉大鼠的肾上腺素诱发的心律失常的预防性抗心律失常试验中也是最活跃的。其 ED50 值等于 1.9 mg/kg (iv)。具有氟原子4、甲基5或羟基8等取代基的化合物，或苯环中具有氟/氯原子和甲氧基等两个取代基的化合物，以 5-10 mg/kg (iv) 的剂量显着降低血压正常的麻醉大鼠的收缩压和舒张压。发现哌嗪环和丙基链第二位羟基的存在是决定所测试化合物亲和力的关键结构特征。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700039

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of New 1-[3-(4-Arylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropyl]-pyrrolidin-2-one Derivatives with Anti-arrhythmic, Hypotensive, and α-Adrenolytic Activity
  作者：Katarzyna Kulig、Jacek Sapa、Dorota Maciag、Barbara Filipek、Barbara Malawska

  DOI：10.1002/ardp.200700039

  日期：2007.9

  a pyrrolidin‐2‐one fragment was synthesized and evaluated for the binding affinity of the α1‐ and α2‐adrenoceptors (AR) and for the antiarrhythmic and hypotensive activities of the compounds. The most potent and selective compound 1‐[2‐hydroxy‐3‐[4‐[(2‐hydroxyphenyl)piperazin‐1‐yl]propyl]pyrrolidin‐2‐one 8 binds with pKi = 6.71 for α1‐AR. Derivative 8 was also the most active in the prophylactic antiarrhythmic

  合成了一系列带有吡咯烷-2-one 片段的新型芳基哌嗪，并评估了 α1-和 α2-肾上腺素受体 (AR) 的结合亲和力以及化合物的抗心律失常和降血压活性。最有效和选择性的化合物 1- [2-羟基-3- [4 - [(2-羟基苯基)哌嗪-1-基] 丙基] pyrrolidin-2-one 8 结合 α1-AR 的 pKi = 6.71。衍生物 8 在麻醉大鼠的肾上腺素诱发的心律失常的预防性抗心律失常试验中也是最活跃的。其 ED50 值等于 1.9 mg/kg (iv)。具有氟原子4、甲基5或羟基8等取代基的化合物，或苯环中具有氟/氯原子和甲氧基等两个取代基的化合物，以 5-10 mg/kg (iv) 的剂量显着降低血压正常的麻醉大鼠的收缩压和舒张压。发现哌嗪环和丙基链第二位羟基的存在是决定所测试化合物亲和力的关键结构特征。