3-[(3-fluorophenyl)sulfonyl]-1-piperidin-3-yl-1Hpyrrolo[2,3-b]pyridine | 951118-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-[(3-fluorophenyl)sulfonyl]-1-piperidin-3-yl-1Hpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-(3-fluorophenyl)sulfonyl-1-piperidin-3-ylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 951118-12-0
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₃O₂S
• 分子量: 359.424
• InChiKey: DOJKPUAGTKRXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-fluorophenyl)sulfonyl]-1-piperidin-3-yl-1Hpyrrolo[2,3-b]pyridine 、 丙酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(3-fluorophenyl)sulfonyl]-1-(1-isopropylpiperidin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT 6激动剂和拮抗剂的新型1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  1-Aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-吲哚1是5-HT（6）受体配体，在5-HT（6）环化酶测定中具有适度的活性。在吲哚环中引入额外的氮可提供具有增强的5-HT（6）亲和力和环化酶活性的1-氨乙基-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶2，其中许多可作为5-HT （6）激动剂。我们将基本侧链限制为环的一部分，以使1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶并入吡咯烷基3或哌啶基4环系统。化合物3和4的制备需要合成关键中间体1-（吡咯烷-3-基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7和1-（哌啶-3-基）-1H-吡咯并[ 2,3-b]吡啶8。中间体7通过7-氮杂吲哚的烷基化制备，而中间体8需要交替合成。显示系列3和4的化合物对5-HT（6）受体具有高结合亲和力。在5-HT（6）受体的体外功能活性取决于各种功能，包括芳基磺酰基的选择，芳基磺酰基的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethylpiperidin-3-yl)-3-[(3-fluorophenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 Proton Sponge 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以79%的产率得到3-[(3-fluorophenyl)sulfonyl]-1-piperidin-3-yl-1Hpyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT 6激动剂和拮抗剂的新型1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  1-Aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-吲哚1是5-HT（6）受体配体，在5-HT（6）环化酶测定中具有适度的活性。在吲哚环中引入额外的氮可提供具有增强的5-HT（6）亲和力和环化酶活性的1-氨乙基-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶2，其中许多可作为5-HT （6）激动剂。我们将基本侧链限制为环的一部分，以使1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶并入吡咯烷基3或哌啶基4环系统。化合物3和4的制备需要合成关键中间体1-（吡咯烷-3-基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7和1-（哌啶-3-基）-1H-吡咯并[ 2,3-b]吡啶8。中间体7通过7-氮杂吲哚的烷基化制备，而中间体8需要交替合成。显示系列3和4的化合物对5-HT（6）受体具有高结合亲和力。在5-HT（6）受体的体外功能活性取决于各种功能，包括芳基磺酰基的选择，芳基磺酰基的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.024

文献信息

• Novel 1-(azacyclyl)-3-arylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines as 5-HT6 agonists and antagonists
  作者：Hassan Elokdah、David Li、Geraldine McFarlane、Ronald C. Bernotas、Albert J. Robichaud、Ronald L. Magolda、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.024

  日期：2007.9

  additional nitrogen in the indole ring provides 1-aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines 2 with both enhanced 5-HT(6) affinity and cyclase activity, many acting as 5-HT(6) agonists. We constrained the basic side chain as part of a ring to make 1-(azacyclyl)-3-arylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines incorporating a pyrrolidinyl 3 or piperidinyl 4 ring system. Preparation of compounds 3 and

  1-Aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-吲哚1是5-HT（6）受体配体，在5-HT（6）环化酶测定中具有适度的活性。在吲哚环中引入额外的氮可提供具有增强的5-HT（6）亲和力和环化酶活性的1-氨乙基-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶2，其中许多可作为5-HT （6）激动剂。我们将基本侧链限制为环的一部分，以使1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶并入吡咯烷基3或哌啶基4环系统。化合物3和4的制备需要合成关键中间体1-（吡咯烷-3-基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7和1-（哌啶-3-基）-1H-吡咯并[ 2,3-b]吡啶8。中间体7通过7-氮杂吲哚的烷基化制备，而中间体8需要交替合成。显示系列3和4的化合物对5-HT（6）受体具有高结合亲和力。在5-HT（6）受体的体外功能活性取决于各种功能，包括芳基磺酰基的选择，芳基磺酰基的