{2-[(E)-Pentylimino]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester | 70617-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(E)-Pentylimino]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-N-pentylethanimine
• CAS: 70617-98-0
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₃P
• 分子量: 249.29
• InChiKey: AMMVIYWILVEFRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (甲酰基甲基)磷酸二乙酯 、 1-氨基戊烷 生成 {2-[(E)-Pentylimino]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂前列腺酸衍生物。花生四烯酸的抑制剂诱导血小板聚集。

  摘要：

  已经制备了一系列的13-氮杂前列腺素酸（4a-h）和15-氮杂前列腺素酸（11a）。15-氮杂衍生物的合成基于使用甲酰基甲基亚氨基磷酸酯衍生物将酮新颖地转化为N-取代的亚乙基胺。发现几种氮杂前列腺素酸衍生物是花生四烯酸诱导的血小板凝集的有效抑制剂，而未观察到对ADP诱导的初级凝集的影响，表明阻断了花生四烯酸级联反应。该化合物不抑制牛环氧合酶的活性，并假定其作用超出了前列腺素内过氧化物的合成。13-氮杂系列的抑制作用对立体化学和氨基侧链的长度都高度敏感。

  DOI：

  10.1021/jm00193a014

文献信息

• Azaprostanoic acid derivatives. Inhibitors of arachidonic acid induced platelet aggregation
  作者：D. L. Venton、Steven E. Enke、G. C. LeBreton

  DOI：10.1021/jm00193a014

  日期：1979.7

  have been prepared. Synthesis of the 15-aza derivative is based on a novel transformation of a ketone to an N-substituted ethylenamine using a formylmethylimino phosphate derivative. Several of the azaprostanoic acid derivatives were found to be potent inhibitors of platelet aggregation induced by arachidonic acid, whereas no effect was observed on ADP-induced primary aggregation, indicating blockade

  已经制备了一系列的13-氮杂前列腺素酸（4a-h）和15-氮杂前列腺素酸（11a）。15-氮杂衍生物的合成基于使用甲酰基甲基亚氨基磷酸酯衍生物将酮新颖地转化为N-取代的亚乙基胺。发现几种氮杂前列腺素酸衍生物是花生四烯酸诱导的血小板凝集的有效抑制剂，而未观察到对ADP诱导的初级凝集的影响，表明阻断了花生四烯酸级联反应。该化合物不抑制牛环氧合酶的活性，并假定其作用超出了前列腺素内过氧化物的合成。13-氮杂系列的抑制作用对立体化学和氨基侧链的长度都高度敏感。