2-(4-isopropylphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one | 1220850-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Propan-2-ylphenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1220850-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: UXNMUMJEONKFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硫二苯甲酰氯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-isopropylphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  依布硒啉的生物立体研究：合成和体外表征1,2-苯并噻唑-3（2H）-一衍生物作为有效的新德里金属β-内酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  产生新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）的耐碳青霉烯肠杆菌科（CRE）引起不可治愈的细菌感染，对人类健康构成重大威胁。在本研究中，通过采用依布硒啉硒部分的生物等位取代概念，我们设计，合成和表征了一个小分子的2取代1,2-苯并噻唑-3（2H）-衍生物和相关化合物的化合物库联合美罗培南评估其针对大肠杆菌Tg1（NDM-1）菌株的细胞毒性和协同活性。最有前途的化合物3a对FICI低至0.09的一组临床分离的NDM-1阳性CRE菌株显示出强大的协同活性。此外，分别通过酶抑制试验和ESI-MS分析证实了其IC50值和抑制机理。重要的是，化合物3a具有可接受的毒性并且不是疼痛。由于其结构简单和与美洛培南合用的有效协同活性，我们建议化合物3a可能是有前途的美洛培南佐剂，此类化合物的新系列可能值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103873

文献信息

• Development of ebsulfur analogues as potent antibacterials against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Huy X. Ngo、Sanjib K. Shrestha、Keith D. Green、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.060

  日期：2016.12

  replaced by sulfur (ebsulfur derivatives) and evaluated them against a panel of drug-sensitive and drug-resistant S. aureus and non-S. aureus strains. Within our library, we identified three outstanding analogues with potent activity against all S. aureus strains tested (MIC values mostly 2mug/mL), and numerous additional ones with overall very good to good antibacterial activity (1-7.8mug/mL). We also characterized

  抗生素耐药性是一个世界性的问题，需要解决。金黄色葡萄球菌是危险的“ ESKAPE”病原体之一，可迅速进化并逃避许多当前FDA批准的抗生素。因此，迫切需要新的抗MRSA化合物。Ebselen（也称为2-苯基-1,2-苯并硒唑-3（2H）-one）在脑缺血，双相情感障碍和噪声引起的听力损失的临床试验中显示出令人鼓舞的活性。最近，人们对研究依卜硒仑的抗菌特性有了新的兴趣。在这项研究中，我们合成了由ebselen启发的33种化合物的文库，其中硒原子已被硫（ebsulfur衍生物）替代，并针对一组对药物敏感且具有耐药性的金黄色葡萄球菌和非S.进行了评估。金黄色葡萄球菌。在我们的图书馆里 我们鉴定了三种对所有测试的金黄色葡萄球菌均具有有效活性的杰出类似物（MIC值大多为2mug / mL），以及许多其他具有总体上非常好的抗菌活性（1-7.8mug / mL）的类似物。我们还表征了其中一些类似物的时间杀
• Exploring the Structural Requirements for Inhibition of the Ubiquitin E3 Ligase Breast Cancer Associated Protein 2 (BCA2) as a Treatment for Breast Cancer
  作者：Ghali Brahemi、Fathima R. Kona、Annalisa Fiasella、Daniela Buac、Jitka Soukupová、Andrea Brancale、Angelika M. Burger、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm901757t

  日期：2010.4.8

  The zinc-ejecting aldehyde dehydrogenase (A LDH) inhibitory drug disulfiram (DS F) was found to be a breast cancer-associated protein 2 (BCA2) inhibitor with potent antitumor activity. We herein describe our work in the synthesis and evaluation of new series of zinc-affinic molecules to explore the structural requirements for selective BCA2-inhibitory antitumor activity. An N(C=S)S-S motif was found to be required, based on selective activity in BCA2-expressing breast cancer cell lines and against recombinant BCA2 protein. Notably, the DSF analogs (3a and 3c) and dithio(peroxo)thioate compounds (5d and 5f) were found to have potent activity (submicromolar IC(50)) in BCA2 positive MCF-7 and T47D cells but were inactive (IC(50)> 10 mu M) in BCA2 negative M DA-MB-231 breast cancer cells and the normal breast epithelial cell line MCF10A. Testing in the isogenic BCA2 +ve M DA-MB-231/ER cell line restored antitumor activity for compounds that were inactive in the BCA2 -ve MDA-MB-231 cell line. In contrast, structurally related dithiocarbamates and benzisothiazolones (lacking the disulfide bond) were all inactive. Compounds 5d and 5f were additionally found to lack ALDH-inhibitory activity, suggestive of selective E3 ligase-inhibitory activity and worthy of further development.
• Anti-fouling compositions or fouling control of harmful aquatic oranisms
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0644243B1

  公开（公告）日：1999-01-27
• Bioisosteric investigation of ebselen: Synthesis and in vitro characterization of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives as potent New Delhi metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Qipeng Cheung、Wei Gao、Ping Zeng、Jun Liu、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103873

  日期：2020.7

  Enterobacteriaceae (CRE) producing New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) cause untreatable bacterial infections, posing a significant threat to human health. In the present study, by employing the concept of bioisosteric replacement of the selenium moiety of ebselen, we have designed, synthesized and characterized a small compound library of 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives and related compounds

  产生新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）的耐碳青霉烯肠杆菌科（CRE）引起不可治愈的细菌感染，对人类健康构成重大威胁。在本研究中，通过采用依布硒啉硒部分的生物等位取代概念，我们设计，合成和表征了一个小分子的2取代1,2-苯并噻唑-3（2H）-衍生物和相关化合物的化合物库联合美罗培南评估其针对大肠杆菌Tg1（NDM-1）菌株的细胞毒性和协同活性。最有前途的化合物3a对FICI低至0.09的一组临床分离的NDM-1阳性CRE菌株显示出强大的协同活性。此外，分别通过酶抑制试验和ESI-MS分析证实了其IC50值和抑制机理。重要的是，化合物3a具有可接受的毒性并且不是疼痛。由于其结构简单和与美洛培南合用的有效协同活性，我们建议化合物3a可能是有前途的美洛培南佐剂，此类化合物的新系列可能值得进一步研究。