(1S)-amino-2-(4-hydroxyphenyl)ethylphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S)-amino-2-(4-hydroxyphenyl)ethylphosphonic acid
• 英文别名: [(1S)-1-amino-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonic acid
• 化学式: C₈H₁₂NO₄P
• 分子量: 217.161
• InChiKey: KKZFIJSLXCDYKY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 1-acetyloxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate 生成 R(-)TyrP 、 (1S)-amino-2-(4-hydroxyphenyl)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的酶，第2部分：脂肪酶催化的1-酰氧基-2-芳基乙基膦酸酯的水解和L-苯丙氨酸和L-酪氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  通过将亚磷酸酯2碱催化加成到醛1中而制得的α-羟基膦酸酯（±）-3被酰化，得到酯（±）-4。在双相系统中，通过来自黑曲霉的脂肪酶水解1-酰氧基-2-芳基乙基膦酸二乙酯（±）-4a，4b和4e，得到对映体纯度低的（R）-α-羟基膦酸酯。相应的二异丙基膦酸酯（±）-4c，4f和4g得到（S）-α-羟基膦酸酯，ee最高可达78％。通过其（R）-MTPA-酯的31 P NMR光谱法确定了α-羟基膦酸酯的绝对构型。化合物3a和3e分别通过其叠氮化物化学转化为L-苯丙氨酸和L-酪氨酸的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98691-a

文献信息

• Enzymes in organic chemistry, part 2: Lipase-catalysed hydrolysis of 1-acyloxy-2-arylethylphosphonates and synthesis of phosphonic acid analogues of L-phenylalanine and L-tyrosine
  作者：Martina Drescher、Yong-Fu Li、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98691-a

  日期：1995.4

  α-Hydroxyphosphonates (±)-3, prepared by base catalysed addition of phosphites 2 to aldehydes 1, were acylated to give esters (±)-4. Diethyl 1-acyloxy-2-arylethylphosphonates (±)-4a, 4b, and 4e were hydrolysed by lipase from Aspergillus niger in a biphasic system to afford (R)-α-hydroxyphosphonates of low enantiomeric purity. The corresponding diisopropyl phosphonates (±)-4c, 4f and 4g gave (S)-α-hydroxyphosphonates

  通过将亚磷酸酯2碱催化加成到醛1中而制得的α-羟基膦酸酯（±）-3被酰化，得到酯（±）-4。在双相系统中，通过来自黑曲霉的脂肪酶水解1-酰氧基-2-芳基乙基膦酸二乙酯（±）-4a，4b和4e，得到对映体纯度低的（R）-α-羟基膦酸酯。相应的二异丙基膦酸酯（±）-4c，4f和4g得到（S）-α-羟基膦酸酯，ee最高可达78％。通过其（R）-MTPA-酯的31 P NMR光谱法确定了α-羟基膦酸酯的绝对构型。化合物3a和3e分别通过其叠氮化物化学转化为L-苯丙氨酸和L-酪氨酸的膦酸类似物。