cyclohexyl(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone | 1085526-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: cyclohexyl(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-cyclohexyl-S-methylsulfoximine；Cyclohexyl(imino)(methyl)-l6-sulfanone；cyclohexyl-imino-methyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 1085526-16-4
• 化学式: C₇H₁₅NOS
• 分子量: 161.268
• InChiKey: NZOGGUYRXOWSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 methyl 3-(N-(tert-butyldiphenylsilyl)cyclohexanesulfonimidoyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚砜亚胺与炔烃合成吡唑亚砜亚胺

  摘要：

  亚磺酰亚胺和吡唑都是药物化合物中的重要基序。在这里，我们报道了亚砜亚胺重氮化合物的合成和反应活性，作为掺入亚砜亚胺的新试剂。 N-甲硅烷基亚砜亚胺的使用能够形成单取代的重氮化合物。它们的应用在与炔烃的[3 + 2]环加成反应中得到证实，以这些重要化学型的新组合形成吡唑亚磺酰亚胺。证明了吡唑亚砜亚胺的进一步衍生化，包括甲硅烷基脱保护以形成未保护的吡唑亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04274
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl methyl sulfoxide 在 1,10-菲罗啉 、 O-(4-nitrobenzoyl)hydroxylammonium trifluoromethanesulfonate 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到cyclohexyl(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化从亚砜直接合成NH亚砜肟类

  摘要：

  游离的NH-亚砜肟类是由亚砜通过铁催化直接制备的，方法是使用易于获得的，耐贮存的羟胺三氟甲磺酸盐。不需要其他氧化剂，并且底物范围很广，包括一系列杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201710498

文献信息

• A metal-free Petasis reaction towards the synthesis of <i>N</i>-(α-substituted)alkyl sulfoximines/sulfonimidamides
  作者：K. Natarajan、C. P. Irfana Jesin、A. Antony Haritha Mercy、Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1039/d1ob01181b

  日期：——

  Herein, we disclose a metal-free novel approach for the synthesis of N-(α-substituted)alkyl sulfoximines/sulfonimidamides via one-pot multicomponent Petasis reactions of aryl boronic acids, ortho-hydroxyarylaldehydes and sulfoximines/sulfonimidamides in moderate to very good yields. The presence of two chiral centres provides a mixture of diastereomers almost in a 1 : 1 ratio, which are separated successfully

  在此，我们公开了一种无金属的新方法，通过芳基硼酸、邻羟基芳基醛和亚砜亚胺/磺酰亚胺酰胺的一锅多组分 Petasis 反应以中等至非常好的收率合成N- (α-取代的)烷基亚砜亚胺/磺酰亚胺酰胺. 两个手性中心的存在提供了几乎以 1:1 的比例混合的非对映异构体，在大多数情况下它们被成功分离。Petasis产品的-OH官能团进一步用于通过O-烯丙基化衍生杂环，然后进行分子内Heck环化，证明了产品的合成效用。
• NOVEL SULPHOXIMINE-SUBSTITUTED QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：EIS Knut

  公开号：US20090226377A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a quinoline or quinazoline derivative having the general formula (A): in which R 3 , R 4 , W, Y and Q are indicated in the description and the claims, the use of the compounds of the general formula (A) for the treatment of various disorders, and the preparation of compounds of the general formula (A).

  本发明涉及一种具有通式（A）的喹啉或喹嗪衍生物，其中R3、R4、W、Y和Q在说明书和权利要求书中指示，通式（A）化合物用于治疗各种疾病，以及通式（A）化合物的制备。
• One-pot synthesis of α-sulfoximinophosphonate <i>via</i> Kabachnik–Fields reaction
  作者：K. Natarajan、Suraj Sharma、C. P. Irfana Jesin、Ramesh Kataria、Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1039/d2ob01355j

  日期：——

  novel approach for the synthesis of hitherto unknown α-sulfoximinophosphonate via the Kabachnik–Fields reaction of aldehyde, dialkylphosphite and sulfoximine in the presence of InCl3 in THF at 70 °C. α-Sulfoximinophosphonate is synthesized in good yields and its synthetic utilities are proved by functionalizing bromine through the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and reduction of a nitro

  在此，我们公开了一种新的方法，通过醛、亚磷酸二烷基酯和亚砜亚胺的 Kabachnik-Fields 反应，在 THF 中的 InCl 3存在下，在 70 °C下合成迄今为止未知的 α-亚砜亚氨基膦酸酯。通过 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应将溴官能化，并通过 Béchamp 还原还原硝基，从而以良好的收率合成了 α-亚砜亚胺膦酸盐，并证明了其合成效用。
• Chiral Analogues of PFI-1 as BET Inhibitors and Their Functional Role in Myeloid Malignancies
  作者：Bianca Altenburg、Marcus Frings、Jan-Hendrik Schöbel、Jonas Goßen、Kristina Pannen、Kim Vanderliek、Giulia Rossetti、Steffen Koschmieder、Nicolas Chatain、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00625

  日期：2020.10.8

  Structural analogues of PFI-1 varying at the sulfur core were prepared, and their activities as BET inhibitors in myeloid cell lines and primary cells from patients with acute myeloid leukemia were studied. Docking calculations followed by molecular dynamics simulations revealed the binding mode of the newly prepared inhibitors, suggesting explanations for the observed high enantiospecificity of the inhibitory activity.
• NOVEL SULPHOXIMINE-SUBSTITUTED QUINAZOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2152672A1

  公开（公告）日：2010-02-17