1-benzyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole | 1270170-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 3-Benzylbenzo[f]benzotriazole；3-benzylbenzo[f]benzotriazole
• CAS: 1270170-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: NFCOTGPLVVFDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethylnaphth[2,3-c][1,2,5]oxadisilole 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以40%的产率得到1-benzyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Aryne click chemistry: synthesis of oxadisilole fused benzotriazoles or naphthotriazoles from arynes and azides

  摘要：

  The oxadisilole fused benzotriazoles or naphthotriazole derivatives have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of various azides with arynes generated in situ from benzobisoxadisilole or 2,3-naphthoxadisilole in good yields under mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.039

文献信息

• Copper-free ‘click’: 1,3-dipolar cycloaddition of azides and arynes
  作者：Lachlan Campbell-Verduyn、Philip H. Elsinga、Leila Mirfeizi、Rudi A. Dierckx、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b812403e

  日期：——

  Arynes formed through fluoride-promoted ortho-elimination of o-(trimethylsilyl)aryl triflates can undergo [3 + 2] cycloaddition with various azides to form substituted benzotriazoles. The rapid reaction times and mild conditions make this an attractive variation of the classical 'click' reaction of azides and alkynes.

  通过氟化物促进邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的邻位消除反应形成的芳烃可以与各种叠氮化物进行[3 + 2]环加成反应，形成取代的苯并三唑。快速的反应时间和温和的条件使其成为叠氮化物和炔烃经典“点击”反应的引人注目的变化。
• Aryne click chemistry: synthesis of oxadisilole fused benzotriazoles or naphthotriazoles from arynes and azides
  作者：Yibei Lin、Yali Chen、Xuyan Ma、Di Xu、Weiguo Cao、Jie Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.039

  日期：2011.2

  The oxadisilole fused benzotriazoles or naphthotriazole derivatives have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of various azides with arynes generated in situ from benzobisoxadisilole or 2,3-naphthoxadisilole in good yields under mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.