N,O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-aminopropanol | 162147-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-aminopropanol
• 英文别名: N,O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-amino-1-propanol；1-Propanol, 3-amino, TBDMS；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-1-amine
• CAS: 162147-07-1
• 化学式: C₁₅H₃₇NOSi₂
• 分子量: 303.636
• InChiKey: DMESNZCHXSSLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-aminopropanol 在 acidic Dowex-50 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  Grillot, Anne-Laure; Hart, David J., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 435 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-氨基-1-丙醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以41.1 g的产率得到N,O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  Q碱（奎宁）的全合成

  摘要：

  Q碱（Queuine）的总合成已从核糖起十一步完成。壬基保护的胺12与衍生自核糖的已知环戊烯醇7的Mitsunobu反应得到13，这是合成中的第一个关键中间体。Q碱的吡咯并[2,3- d ]嘧啶环系统是通过源自Mitsunobu产物13的β-氨基溴醛16与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶之间的环缩合反应建立的。产物从环缩合反应（17）中脱保护，得到Q碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00895-4

文献信息

• Total Synthesis of Q Base (Queuine)
  作者：Charles J. Barnett、Lana M. Grubb

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00895-4

  日期：2000.11

  The total synthesis of Q Base (Queuine) has been accomplished in eleven steps from ribose. Mitsunobu reaction of nosyl protected amine 12 with known cyclopentenol 7, derived from ribose, gave 13, the first key intermediate in the synthesis. The pyrrolo[2,3-d]pyrimidine ring system of Q Base was built via a cyclocondensation reaction between a β-aminobromoaldehyde 16, derived from the Mitsunobu product

  Q碱（Queuine）的总合成已从核糖起十一步完成。壬基保护的胺12与衍生自核糖的已知环戊烯醇7的Mitsunobu反应得到13，这是合成中的第一个关键中间体。Q碱的吡咯并[2,3- d ]嘧啶环系统是通过源自Mitsunobu产物13的β-氨基溴醛16与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶之间的环缩合反应建立的。产物从环缩合反应（17）中脱保护，得到Q碱。
• Grillot, Anne-Laure; Hart, David J., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 435 - 438
  作者：Grillot, Anne-Laure、Hart, David J.

  DOI：——

  日期：——