6-溴-5-羟基-1,4-萘醌 | 94032-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴-5-羟基-1,4-萘醌
• 英文名称: 6-bromo-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 6-bromo-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone；6-Bromjuglon；6-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；6-Brom-5-hydroxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 94032-64-1
• 化学式: C₁₀H₅BrO₃
• 分子量: 253.052
• InChiKey: SYVQWXYKYIVJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-羟基-1,4-萘醌 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,6-三溴-5-羟基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of Quinones. I. Directive effects in the Substitution of Naphthoquinones

  摘要：

  二甲胺与 与 5-甲氧基-1,4-萘醌的反应会产生近似等量的两种可能的取代产物。 与 6-甲基-1,4-萘醌反应，然后进行酸水解，可生成 2-羟基-6-甲基-1,4-萘醌。 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone 是主要产物。 产物。对 5-甲基-1,4-萘醌进行类似处理后，主要产物为 3-羟基-5-甲基-l,4-萘醌。异构体 2-羟基-5-甲基-1,4-萘醌是主要产物。 甲基-1,4-萘醌的异构体。其产物为 乙酸酐与丁二酮的 Thiele-Winter 加成产物被证明是两种可能异构体的混合物。 但真正的 1，3，4，5-四乙酰氧基萘是由 3，5-二乙酰氧基萘制备的。 但真正的 1,3,4,5-四乙酰氧基萘是由 3,5-二羟基-1,4-萘醌制备的。乙酸酐与 反应生成三种化合物，混合物的成分取决于接触的时间。 取决于接触的时间。Juglone 和 plumbagin 在 6 位被选择性溴化。 6 位溴化，并制备出了这些醌类化合物的某些其他卤素衍生物。 醌的某些其他卤素衍生物。3-氯-5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌的制备方法 提供了一条从 plumbagin 中获得 droserone 的新途径。

  DOI：

  10.1071/ch9530038
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-溴-5-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of Quinones. I. Directive effects in the Substitution of Naphthoquinones

  摘要：

  二甲胺与 与 5-甲氧基-1,4-萘醌的反应会产生近似等量的两种可能的取代产物。 与 6-甲基-1,4-萘醌反应，然后进行酸水解，可生成 2-羟基-6-甲基-1,4-萘醌。 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone 是主要产物。 产物。对 5-甲基-1,4-萘醌进行类似处理后，主要产物为 3-羟基-5-甲基-l,4-萘醌。异构体 2-羟基-5-甲基-1,4-萘醌是主要产物。 甲基-1,4-萘醌的异构体。其产物为 乙酸酐与丁二酮的 Thiele-Winter 加成产物被证明是两种可能异构体的混合物。 但真正的 1，3，4，5-四乙酰氧基萘是由 3，5-二乙酰氧基萘制备的。 但真正的 1,3,4,5-四乙酰氧基萘是由 3,5-二羟基-1,4-萘醌制备的。乙酸酐与 反应生成三种化合物，混合物的成分取决于接触的时间。 取决于接触的时间。Juglone 和 plumbagin 在 6 位被选择性溴化。 6 位溴化，并制备出了这些醌类化合物的某些其他卤素衍生物。 醌的某些其他卤素衍生物。3-氯-5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌的制备方法 提供了一条从 plumbagin 中获得 droserone 的新途径。

  DOI：

  10.1071/ch9530038

文献信息

• Effective One-Pot Synthesis of 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2006-926417

  日期：2006.5

  In the presence of triethylamine, Diels-Alder reaction, involving decarboxylation-oxidation reaction of 3-hydroxy-2-pyrones with 1,4-benzoquinones gave 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives in excellent to reasonable yields.

  在三乙胺存在下，涉及3-羟基-2-吡喃酮与1,4-苯醌的脱羧-氧化反应的狄尔斯-阿尔德反应以优异到合理的收率得到5-羟基-1,4-萘醌衍生物。
• [EN] NEW NAPHTHO[2,3-B]FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NAPHTHO[2,3-B]FURANE
  申请人：BAN HITOSHI

  公开号：WO2018096401A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a compound useful as a novel antitumor agent targeting a CSC that is important in continuous proliferation of malignant tumor, metastasis and recurrence of cancer, and its resistance to an antitumor agent; a medicament comprising the compound as an active ingredient; a pharmaceutical composition; and an antitumor agent; as well as a method of treating cancer and/or a method of preventing cancer. The present invention provides compounds represented by formula (I) : or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is an oxygen atom or sulfur atom; R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; R2 is a halogen atom or the like; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; m is 0, 1, 2, 3, or 4; and n is 1, 2, 3, or 4 (with the proviso that the sum of m and n is 1, 2, 3, or 4).

  本发明提供了一种化合物，作为一种新型抗肿瘤剂，针对在恶性肿瘤的持续增殖、转移和复发以及其对抗肿瘤药物的耐药性中起重要作用的CSC；一种以该化合物作为活性成分的药物；一种制药组合物；一种抗肿瘤剂；以及治疗癌症和/或预防癌症的方法。本发明提供了由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中X是氧原子或硫原子；R1是氢原子、烷基或类似物；R2是卤原子或类似物；R3是氢原子、烷基或类似物；m是0、1、2、3或4；n是1、2、3或4（前提是m和n的总和为1、2、3或4）。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2420 - 2442
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 251 - 274
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• CAREY, J. L.;SHAND, CH. A.;THOMSON, R. H.;GREENHALGH, C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1957-1962
  作者：CAREY, J. L.、SHAND, CH. A.、THOMSON, R. H.、GREENHALGH, C. W.

  DOI：——

  日期：——