(R)-1-naphthalen-2-yl-1-phenyl-ethane-1,2-diol | 1259391-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-naphthalen-2-yl-1-phenyl-ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-1-phenylethane-1,2-diol；(1R)-1-naphthalen-2-yl-1-phenylethane-1,2-diol
• CAS: 1259391-36-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: WRNOHACSYMXTLW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以29 mg的产率得到(R)-1-naphthalen-2-yl-1-phenyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酰胺的催化不对称二羟基化及其在（+）-替尼可利德的总合成中的应用

  摘要：

  β，β'-二取代酰胺的不对称二羟基化提供了具有高对映选择性的手性含叔醇的α-羟醛和1,2-二醇（参见方案）。该方法适用于抗真菌天然产物（+）-tanikolide的全合成，以及在（S）-奥昔布宁途中的中间体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201004328

文献信息

• Electronic polarizability-based stereochemical model for Sharpless AD reactions
  作者：Peng Han、Ruji Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.073

  日期：2011.11

  controlling absolute stereochemical courses of general asymmetric induction events. Thus, a sensitive dependence of the sense of chiral induction on an alkene substrate’s substituent electronic polarizability character was uncovered from a range of structurally highly comparable Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) systems, from which a new polarizability-based stereochemical model of predictive power

  柔软确实是力量！此处报道的是电子极化率（即柔软度）效应在控制一般不对称诱导事件的绝对立体化学过程中的关键但长期被忽视的作用。因此，从一系列结构上高度可比的Sharpless不对称二羟基化（AD）系统中发现了手性诱导感对烯烃底物的取代基电子极化率特征的敏感依赖性，从中提出了基于极化率的基于立体化学的新预测能力模型。