1-(3',4',5'-trimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 67950-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3',4',5'-trimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 67950-85-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: INXSAGVVEUEREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• S-Tetrahydroprotoberberinoxidase, Verfahren zu deren Herstellung ind ihre Verwendung
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0154035A2

  公开（公告）日：1985-09-11

  Die Erfindung betrifft S-Tetrahydroprotoberberinoxidase. Das genannte Enzym oxidiert selektiv S- Tetrahydroprotoberberine und S-1-Benzyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline In Gegenwart von Sauerstoff zu den entsprechenden Protoberberinen bzw. 1-Benzyl-3,4-Dihydro-benzylisochinolinen.

  本发明涉及 S-四氢小檗碱氧化酶，它能在有氧的情况下将 S-四氢小檗碱和 S-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉选择性地氧化成相应的原小檗碱或 1-苄基-3,4-二氢苄基异喹啉。
• Process for preparing N-acyltetrahydroisoquinoline
  申请人：Takasago Perfumery Co., Ltd.

  公开号：EP0245960A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  A process for preparing an N-acyltetrahydro­isoquinoline represented by formula (II) wherein A repesents a phenylene ring substituted with a hydroxyl group, a Cl-4 alkoxy, acetoxy, or benzyloxy group; R represents a hydrogen atom, a Cl-1 alkyl, or phenyl group; and X represents a hydrogen atom, a phenyl group, or a phenyl group substituted with a hydroxyl group, a lower alkoxy group or an acetoxy group, which comprises asymmetrically hydrogenating a solution of an N-acyl-1-­methylenetetrahydroisoquinoline or N-acyl-1-benzylidene­tetrahydroisoquinoline represented by formula (I) wherein A, R, and X are as defined above, in solution at a H₂ pressure of 1 to 10 kg/cm² at 10 to 40°C for 10 to 160 hours, in the presence as catalyst of an optically active ruthenium-phosphine complex, of which several examples are given. The process exclusively and efficiently provides a useful isomer of the N-actyltetrahydroisoquinoline of high purity which is useful as an intermediate for synthesizing isoquinoline type alkaloids as pharmaceuticals without involving optical resolution of a racemate.

  一种制备由式(II)代表的N-酰基四氢异喹啉的工艺 其中 A 代表被羟基、Cl-4 烷氧基、乙酰氧基或苄氧基取代的苯基环；R 代表氢原子、Cl-1 烷基或苯基；X 代表氢原子、苯基或被羟基、低级烷氧基或乙酰氧基取代的苯基、 其中包括不对称地氢化由式（I）代表的 N-酰基-1-亚甲基四氢异喹啉或 N-酰基-1-亚苄基四氢异喹啉的溶液 其中 A、R 和 X 如上定义，在光学活性钌膦络合物作为催化剂存在下，于 10 至 40°C 下，在 1 至 10 kg/cm² 的 H₂ 压力下，在溶液中进行 10 至 160 小时。 该工艺独家有效地提供了一种有用的高纯度 N-内酰四氢异喹啉异构体，该异构体可用作合成异喹啉类生物碱的中间体，而不涉及外消旋体的光学解析。
• 6,7, dialkoxy-3,4-dihydroisoquinolin-8-ol, process for preparation thereof and process for preparation of 6,7-dialkoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol using the compound
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0617022A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  This invention relates to novel 6, 7 - dialkoxy - 3, 4 - dihydroisoquinolin - 8 - ols, a process for preparing the 6, 7 - dialkoxy - 3, 4 - dihydroisoquinolin - 8 - ols reioselectively and in a high yield utilizing the Bischler - Napieralski reaction, a process for synthesizing 6, 7 - dialkoxy - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinolin - 8 - ols via the compounds, and use of the 6, 7 - dialkoxy - 3, 4 - dihydroisoquinolin - 8 - ols for preparation of the 6, 7 - dialkoxy - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinolin - 8 - ols.. It is possible, according to this invention, to obtain the 6, 7 - dialkoxy - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinolin - 8 - ols, which have hitherto been difficult to synthesize, via the 6, 7 - dialkoxy - 3, 4 - dihydroisoquinolin - 8 - ols in a high yield.

  本发明涉及新型 6, 7 - 二烷氧基 - 3, 4 - 二氢异喹啉 - 8 - 邻苯二甲酸酯，一种利用 Bischler - Napieralski 反应再选择性和高产率制备 6, 7 - 二烷氧基 - 3, 4 - 二氢异喹啉 - 8 - 邻苯二甲酸酯的工艺、通过这些化合物合成 6，7-二烷氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉-8-烯丙基醚的工艺，以及利用 6，7-二烷氧基-3，4-二氢异喹啉-8-烯丙基醚制备 6，7-二烷氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉-8-烯丙基醚。. 根据本发明，可以通过 6, 7 - dialkoxy - 3, 4 - dihydroisoquinolin - 8 - ols 以高收率获得迄今为止难以合成的 6, 7 - dialkoxy - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinolin - 8 - ols。
• US4657861A
  申请人：——

  公开号：US4657861A

  公开（公告）日：1987-04-14