N,N-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: N,N-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-amine
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: HHQUYFWTXJQYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylamine 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 以25 %的产率得到N,N-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺支架的中性鞘磷脂酶 2 抑制剂

  摘要：

  中性鞘磷脂酶 2 （nSMase2） 作为调节各种疾病中神经酰胺产生的治疗靶点而受到越来越多的关注。苯基 （R）-（1-（3-（3,4-二甲氧基苯基）-2,6-二甲基咪唑并[1,2-b]吡咪嗪-8-基）-吡咯烷-3-基）氨基甲酸酯 （PDDC） 是一种亚微摩尔 nSMase2 抑制剂，已被广泛用于研究 nSMase2 抑制的药理作用。通过筛选含有双环 5-6 稠合环的化合物，含有吡唑并[1,5-a] 嘧啶环的 larotrectinib 被鉴定为 nSMase2 的低微摩尔抑制剂。这促使我们研究吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺环作为替代PDDC的咪唑[1,2-b]吡吒嗪-8-胺环的新型支架。合成了一系列含有吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺环的分子，并测试了它们抑制人 nSMase2 的能力。几种化合物表现出优于 PDDC 的 nSMase2 抑制效力。其中，发现 N，N-二甲基-5-吗啉代吡唑并[1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115674

文献信息

• Neutral sphingomyelinase 2 inhibitors based on the pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-amine scaffold
  作者：Katerina Novotna、Ajit G. Thomas、Ondrej Stepanek、Brennan Murphy、Niyada Hin、Jan Skacel、Louis Mueller、Lukas Tenora、Arindom Pal、Jesse Alt、Ying Wu、James Paule、Rana Rais、Barbara S. Slusher、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115674

  日期：2023.11

  various disease conditions. Phenyl (R)-(1-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-yl)-pyrrolidin-3-yl)carbamate (PDDC) is a submicromolar nSMase2 inhibitor and has been widely used to study the pharmacological effects of nSMase2 inhibition. Through screening of compounds containing a bicyclic 5–6 fused ring, larotrectinib containing a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine ring was identified

  中性鞘磷脂酶 2 （nSMase2） 作为调节各种疾病中神经酰胺产生的治疗靶点而受到越来越多的关注。苯基 （R）-（1-（3-（3,4-二甲氧基苯基）-2,6-二甲基咪唑并[1,2-b]吡咪嗪-8-基）-吡咯烷-3-基）氨基甲酸酯 （PDDC） 是一种亚微摩尔 nSMase2 抑制剂，已被广泛用于研究 nSMase2 抑制的药理作用。通过筛选含有双环 5-6 稠合环的化合物，含有吡唑并[1,5-a] 嘧啶环的 larotrectinib 被鉴定为 nSMase2 的低微摩尔抑制剂。这促使我们研究吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺环作为替代PDDC的咪唑[1,2-b]吡吒嗪-8-胺环的新型支架。合成了一系列含有吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺环的分子，并测试了它们抑制人 nSMase2 的能力。几种化合物表现出优于 PDDC 的 nSMase2 抑制效力。其中，发现 N，N-二甲基-5-吗啉代吡唑并[1