(2S,4S)-2-ethoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman | 1254061-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4S)-2-ethoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman
• 英文别名: (2S,4S)-2-ethoxy-2-methyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydrochromene
• CAS: 1254061-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: BOAXGMZZPIFGLZ-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2S)-4-(2-hydroxy-phenyl)-5-nitro-pentan-2-one 、 (2S,4R)-2-methyl-4-nitromethylchroman-2-ol 、 (2S, 4S)-2-methyl-4-nitromethyl-chroman-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2S,4R)-2-ethoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman 、 (2R,4R)-2-ethoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman 、 (2S,4S)-2-ethoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman 、 (2R,4S)-2-ethoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  迈克尔和缩醛化反应的顺序组合：直接催化不对称合成功能化的4-硝基甲基-色氨酸作为药物中间体†

  摘要：

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。

  DOI：

  10.1039/c0ob00189a

文献信息

• Sequential combination of Michael and acetalization reactions: direct catalytic asymmetric synthesis of functionalized 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1039/c0ob00189a

  日期：——

  Functionalized chiral 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates were achieved for the first time through sequential combination of Michael and acetalization reactions on 2-(2-nitro-vinyl)-phenols with acetone and alcohols in the presence of a catalytic amount of 9-amino-9-deoxyepiquinine and Ph2CHCO2H followed by p-TSA.

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。