3,4-dihydro-1-methyl-5-hydroxy-6,7-isoquinolinedione | 147671-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-methyl-5-hydroxy-6,7-isoquinolinedione
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-6,7-dione
• CAS: 147671-33-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: PKBXHCIGFFBELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-methyl-5-hydroxy-6,7-isoquinolinedione 在 维生素 C 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以100%的产率得到3,4-dihydro-1-methyl-5,7-dihydroxyisoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  内源性中枢神经系统生物碱Salsolinol-1-羧酸的氧化化学。

  摘要：

  已经通过在pH 7.0下的水溶液中的电化学方法研究了中枢神经系统内源性生物碱Salsolinol-1-羧酸（1）的氧化化学，该生物碱由于乙醇的消耗而升高。在pH = 7.0时，Ia的第一个伏安氧化峰出现在Ep = +0.116 V，表明该生物碱是一种非常容易氧化的化合物。Ia峰反应为1,1,2,3,4-四氢-1-甲基-1-羧基-6,7-异喹啉二酮（8）的2e-2H +氧化，可迅速脱羧（k> 10（3） s-1）主要得到3，4-二氢-1-甲基-6，7-异喹啉二醇的醌甲基化物互变异构体（2）。后一个化合物负责观察到的第二个氧化峰IIa（1）。此峰是2e氧化为2生成的醌型中间体（9），该中间体可被水侵蚀生成3,4-二氢-1-甲基-5,7-二羟基异喹啉-6-一（13b）（很容易进一步氧化成3，4-二氢-1-甲基-5-羟基异喹啉-6，7-二酮（3））或芳构化得到1-甲基-6，7-异喹啉二醇（4）。初

  DOI：

  10.1021/jm00053a002
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-methyl-5,7-dihydroxyisoquinolin-6-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 以100%的产率得到3,4-dihydro-1-methyl-5-hydroxy-6,7-isoquinolinedione
  参考文献：
  名称：

  内源性中枢神经系统生物碱Salsolinol-1-羧酸的氧化化学。

  摘要：

  已经通过在pH 7.0下的水溶液中的电化学方法研究了中枢神经系统内源性生物碱Salsolinol-1-羧酸（1）的氧化化学，该生物碱由于乙醇的消耗而升高。在pH = 7.0时，Ia的第一个伏安氧化峰出现在Ep = +0.116 V，表明该生物碱是一种非常容易氧化的化合物。Ia峰反应为1,1,2,3,4-四氢-1-甲基-1-羧基-6,7-异喹啉二酮（8）的2e-2H +氧化，可迅速脱羧（k> 10（3） s-1）主要得到3，4-二氢-1-甲基-6，7-异喹啉二醇的醌甲基化物互变异构体（2）。后一个化合物负责观察到的第二个氧化峰IIa（1）。此峰是2e氧化为2生成的醌型中间体（9），该中间体可被水侵蚀生成3,4-二氢-1-甲基-5,7-二羟基异喹啉-6-一（13b）（很容易进一步氧化成3，4-二氢-1-甲基-5-羟基异喹啉-6，7-二酮（3））或芳构化得到1-甲基-6，7-异喹啉二醇（4）。初

  DOI：

  10.1021/jm00053a002