7-Methoxy-6-hydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure | 73154-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Methoxy-6-hydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure
• 英文别名: 1-benzyl-6-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid；1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-1-carboxylic acid, 1-benzyl-6-hydroxy-；1-benzyl-6-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 73154-73-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: NVBXVSHZVGPERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxyisoquinoline-1-carboxylic acid 在 S-(+)-adenosylmethionine 、 [methyl-¹⁴C]-S-adenosyl-L-methionine 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-Methoxy-6-hydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure 、 6-Methoxy-7-hydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：Ö -methylation的（小号） -和（- [R ）由儿茶酚-dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸ö -methyltransferase和黄色颜料的鉴定在生理pH下获得

  摘要：

  ø的-Methylation光学活性的3'，4'- dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸1与ö -methyltransferase体外得到几乎完全的7- ø甲基化的羧酸3。在中性或弱碱性条件下，通过氧化脱羧从1获得黄色醌甲基化物4A，并通过邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）甲基化得到3,4-二氢异喹啉15，获得了相似的结果。醌甲基化物4A的结构根据光谱数据，通过将其转化为已建立结构的异喹啉并通过合成来确定。发现醌甲基化物4A是单胺氧化酶A（MAO A）的弱抑制剂，但不是底物。多巴胺衍生的四氢异喹啉-1-羧酸的非酶氧化脱羧为醌甲基化物可能是生化实验中的主要因素，应在数据解释中加以考虑。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710703

文献信息

• Mammalian Alkaloids:O-methylation of (S)- and (R)-dideoxynorlaudanosoline-1-carboxylic acid by catecholO-methyltransferase and identification of a yellow pigment obtained at physiological pH
  作者：Maria Danuta Rozwadowska、Maria Chrzanowska、Arnold Brossi、Cyrus R. Creveling、Michael E. Bembenek、Creed W. Abell

  DOI：10.1002/hlca.19880710703

  日期：1988.11.2

  optically active 3′,4′-dideoxynorlaudanosoline-l-carboxylic acids 1 with O-methyltransferase in vitro afforded almost exclusively the 7-O-methylated acids 3. A similar result was obtained with the yellow quinonemethide 4A obtained from 1 at neutral or slightly alkaline pH by oxidative decarboxylation and affording the 3,4-dihydroisoquinoline 15 on methylation with catechol O-methyltransferase (COMT). The structure

  ø的-Methylation光学活性的3'，4'- dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸1与ö -methyltransferase体外得到几乎完全的7- ø甲基化的羧酸3。在中性或弱碱性条件下，通过氧化脱羧从1获得黄色醌甲基化物4A，并通过邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）甲基化得到3,4-二氢异喹啉15，获得了相似的结果。醌甲基化物4A的结构根据光谱数据，通过将其转化为已建立结构的异喹啉并通过合成来确定。发现醌甲基化物4A是单胺氧化酶A（MAO A）的弱抑制剂，但不是底物。多巴胺衍生的四氢异喹啉-1-羧酸的非酶氧化脱羧为醌甲基化物可能是生化实验中的主要因素，应在数据解释中加以考虑。