1-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1419612-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1419612-81-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: FOQKOFJAXJDQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  仲环胺的α-Csp3-H键的氧化还原中性官能化：N-芳基化/形式的交叉脱氢偶联的一种高度原子经济的策略

  摘要：

  一种有效的氧化还原中性方法已发展为α-CSP 3仲环胺的官能-H经由并发Ñ -arylation /正式横脱氢耦合（CDC）与SP 2 -C-H和SP 3 -C-H键的芳烃和酮。所开发的协议操作简单，高度原子经济且对环境无害（E因子=约0.5）。基于控制实验和通过质谱法检查反应性中间体，已经解释了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc04258g

文献信息

• Cross dehydrogenative coupling of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinolines (sp³ C–H) with indoles (sp² C–H) using a heterogeneous mesoporous manganese oxide catalyst
  作者：B. Dutta、V. Sharma、N. Sassu、Y. Dang、C. Weerakkody、J. Macharia、R. Miao、A. R. Howell、S. L. Suib

  DOI：10.1039/c7gc01919j

  日期：——

  heterogeneous catalytic approach for selective coupling of C1 of N-aryltetrahydroisoquinolines with C3 of indoles in the presence of mesoporous manganese oxides. Our work involves a detailed mechanistic investigation of the reaction on the catalyst surface, backed by DFT computational studies, to understand the superior catalytic activity of manganese oxides.

  我们公开了一种新颖的，非均相的催化方法，用于在介孔锰氧化物的存在下将N-芳基四氢异喹啉的C1与吲哚的C3进行选择性偶联。我们的工作包括在DFT计算研究的支持下，对催化剂表面反应的详细机理研究，以了解锰氧化物的优异催化活性。
• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl-tetrahydroisoquinolines with Phosphites and Indole
  作者：Wenxia Xie、Nian Liu、Bowen Gong、Shulin Ning、Xin Che、Lili Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/ejoc.201801883

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and reagent‐free, electrochemical cross‐dehydrogenative coupling reaction of N‐aryl‐tetrahydroisoquinolines with phosphites and indole was reported, providing an environmentally benign and simple approach for the construction of C–P and C–C.

  据报道，N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的无金属和无试剂电化学交叉脱氢偶联反应，为C-P和C-C的构建提供了一种对环境无害的简便方法。
• AIE-active tetraphenylethene functionalized metal–organic framework for selective detection of nitroaromatic explosives and organic photocatalysis
  作者：Qiu-Yan Li、Zheng Ma、Wen-Qiang Zhang、Jia-Long Xu、Wei Wei、Han Lu、Xinsheng Zhao、Xiao-Jun Wang

  DOI：10.1039/c6cc04997d

  日期：——

  A luminescent MOF containing an AIE-active TPE moiety works as a selective sensor for detecting nitroaromatic explosives, as well as an efficient heterogeneous photocatalyst for CDC reactions mediated by visible light.

  一种含有AIE活性TPE基团的发光MOF被用作选择性传感器，可用于检测硝基芳烃炸药，同时也是一种高效的可见光介导的CDC反应的异质光催化剂。
• Catalytic amounts of triarylaminium salt initiated aerobic oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c3ob42454e

  日期：——

  A novel stable radical cation triarylaminium salt able to induce aerobic oxidative α-C–H functionalization of tertiary amines in catalytic amounts has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires atmosphere air as a sustainable co-oxidant.

  已开发出一种新型的稳定的自由基阳离子三芳基ami盐，该盐能够以催化量诱导叔胺的需氧氧化α-CH官能化。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的情况下进行，仅需要大气中的空气作为可持续的助氧化剂。
• 一种可见光催化交叉偶联制备偶联产物并放氢 的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN103833729B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种可见光催化交叉偶联制备偶联产物并放氢的方法。通过将三级胺、亲核试剂、钴配合物1或钴配合物2、曙红Y加入溶剂中，得到混合溶液，在惰性气体保护下，用可见光照射混合溶液，得到三级胺和亲核试剂的交叉偶联产物并放出氢气。该反应在惰性气体条件下用可见光照射就可以实现，反应条件温和，整个体系没有外加的电子供体或电子受体，节约环保。