5-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-pentanenitrile | 221196-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-pentanenitrile
• 英文别名: 5-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)pentanenitrile
• CAS: 221196-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD14645943
• 分子量: 214.31
• InChiKey: WHRAYPCXYVUMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-pentanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现色氨酸-四氢异喹啉衍生物作为治疗阿尔茨海默病的多功能药物

  摘要：

  胆碱酯酶是涉及阿尔茨海默病 (AD) 发病机制的重要靶标。我们已将色氨酸-四氢异喹啉衍生物鉴定为选择性微纳摩尔丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂。分子对接用于合理设计和结合模式分析。它们是根据它们的目标抑制活性、低细胞毒性、预测的通过血脑屏障 (BBB) 的渗透性和体内认知改善来定义的。此外，优选的化合物显示出降低自身诱导的 Aβ 1-42聚集和 Aβ 1-42诱导的 SH-SY5Y 细胞损伤的能力。总之，这些因素表明它们具有作为 AD 治疗独特先导化合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200096
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基哒嗪类为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，

  DOI：

  10.1021/jm981101z