1-[(3S)-3-ethenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]pent-4-en-1-one | 1176016-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-[(3S)-3-ethenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 1176016-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: ZKJWIOHWFHHSRQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S)-3-ethenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]pent-4-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.23h， 以86%的产率得到(11aS)-8,9,11a,12-tetrahydro-5H-azepino[1,2-b]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸手性三环生物碱的级联和RCM合成

  摘要：

  据报道，新颖的手性吡咯并氮杂环和手性三环异喹啉生物碱的合成是利用级联螺-稠合和RCM方法，从易于获得的（S）-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸甲酯开始的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.003
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.350 g的产率得到1-[(3S)-3-ethenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸手性三环生物碱的级联和RCM合成

  摘要：

  据报道，新颖的手性吡咯并氮杂环和手性三环异喹啉生物碱的合成是利用级联螺-稠合和RCM方法，从易于获得的（S）-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸甲酯开始的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.003

文献信息

• Cascade and RCM syntheses of chiral tricyclic alkaloids from (S)-1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline carboxylic acid
  作者：Daniele Muroni、Mauro Mucedda、Antonio Saba

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.04.003

  日期：2009.6

  Concise syntheses of novel chiral pyrroloazacyclo and chiral tricyclic isoquinoline alkaloids, starting from the readily available (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline carboxylic acid methyl ester, by utilizing cascade spiro-to fused and RCM protocols, are reported.

  据报道，新颖的手性吡咯并氮杂环和手性三环异喹啉生物碱的合成是利用级联螺-稠合和RCM方法，从易于获得的（S）-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸甲酯开始的。