(1R,2S;3R)-2-(hydroxymethyl)-1-(naphth-2'-yl)butane-1,3-diol | 147673-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S;3R)-2-(hydroxymethyl)-1-(naphth-2'-yl)butane-1,3-diol
• CAS: 147673-41-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: AIOYUUOFTLXHOP-ONERCXAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S;3R)-2-(hydroxymethyl)-1-(naphth-2'-yl)butane-1,3-diol 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 反应 54.0h， 生成 (7R,8S,9R)-8-(<3-(benzyloxy)propyloxy>methyl)-7-methyl-9-(naphth-2-yl)-1,15-diphenyl-2,6,10,14-tetraoxapentadecan
  参考文献：
  名称：

  制备用于星爆树枝状大分子合成的手性结构单元

  摘要：

  由（R，R）-2-（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（A）还原为各种醛，还原为三醇，三醇实际上是取代的手性“三（羟甲基）甲烷”（见B和3-8）。用官能化的卤化物（烯丙基，4-（甲硅烷氧基）丁-2-烯-1-基，4-取代的苄基）将这些三醇的三个OH基醚化，并用五-4-烯丙基和3,5-二硝基苄基氯进行酯化，然后进行功能组操作，导致潜在的中心部分14–30用于构建手性树状大分子：制备的结构单元在核心单元之间包含所需的``间隔基''，以及三个乙烯基，三个芳基溴化物基团，三个醇或酚OH基团，三个甲磺酸酯基团，三个酯基团或在其分支的末端有六个芳基氨基。所有新化合物均以制备规模获得，并进行了全面表征（包括元素分析）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760702
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R,5S,6R)-5-<1'-benzoyloxy-1'-(naphth-2''-yl)methyl>-2-(tert-butyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2S;3R)-2-(hydroxymethyl)-1-(naphth-2'-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  制备手性“三（羟甲基）甲烷”衍生物的简单方法

  摘要：

  醛醇加合物1A - 13A的[R ，- [R -2（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（从3-羟基丁酸），以醛，如先前所描述而获得，非对映异构单被乙酰化或苯甲酰化为相应的酯1B -图5b和图6c - 13C，分别，这又与减少的LiAlH 4的标题化合物14 - 24。因此可获得的对映体纯的三醇可用作手性结构单元，对映选择性反应的助剂和手性树枝状聚合物的中心部件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760130

文献信息

• A Simple Procedure for the Preparation of Chiral ?Tris(hydroxymethyl)methane? Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Jean-Marc Lapierre、Wilfried Jaworek、Paul Seiler

  DOI：10.1002/hlca.19930760130

  日期：1993.2.10

  6c–13c, respectively, which in turn are reduced with LiAlH4 to the title compounds 14–24. The enantiomerically pure triols thus available may be useful as chiral building blocks, as auxiliaries for enantioselective reactions, and as center pieces for chiral dendrimers.

  醛醇加合物1A - 13A的[R ，- [R -2（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（从3-羟基丁酸），以醛，如先前所描述而获得，非对映异构单被乙酰化或苯甲酰化为相应的酯1B -图5b和图6c - 13C，分别，这又与减少的LiAlH 4的标题化合物14 - 24。因此可获得的对映体纯的三醇可用作手性结构单元，对映选择性反应的助剂和手性树枝状聚合物的中心部件。
• Preparation of Chiral Building Blocks for Starburst Dendrimer Synthesis
  作者：Jean-Marc Lapierre、Konstantinos Skobridis、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19930760702

  日期：1993.11.3

  Double aldols, formally derived from acetic acid and two different aldehydes, as obtained by addition of the enolate of (R,R)-2-(tert-butyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one (A) to various aldehydes, are reduced to triols which are actually substituted chiral ‘tris(hydroxymethyl)methanes’ (see B and 3–8). Etherifications of the three OH groups of these triols with functionalized halides (allyl, 4-(silyloxy)but-2-en-l-yl

  由（R，R）-2-（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（A）还原为各种醛，还原为三醇，三醇实际上是取代的手性“三（羟甲基）甲烷”（见B和3-8）。用官能化的卤化物（烯丙基，4-（甲硅烷氧基）丁-2-烯-1-基，4-取代的苄基）将这些三醇的三个OH基醚化，并用五-4-烯丙基和3,5-二硝基苄基氯进行酯化，然后进行功能组操作，导致潜在的中心部分14–30用于构建手性树状大分子：制备的结构单元在核心单元之间包含所需的``间隔基''，以及三个乙烯基，三个芳基溴化物基团，三个醇或酚OH基团，三个甲磺酸酯基团，三个酯基团或在其分支的末端有六个芳基氨基。所有新化合物均以制备规模获得，并进行了全面表征（包括元素分析）。