6-溴螺[色烯-2,4-哌啶]-4(3h)-酮三氟乙酸酯 | 690632-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-溴螺[色烯-2,4-哌啶]-4(3h)-酮三氟乙酸酯
• 英文名称: 6-bromospiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one trifluoroacetate
• 英文别名: 6-bromospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 690632-09-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 410.188
• InChiKey: DTYWPXUDUAWPBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯磺酰胺 、 6-溴螺[色烯-2,4-哌啶]-4(3h)-酮三氟乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以85%的产率得到4-(6-bromo-4-oxospiro[chroman-2,4′-piperidin]-1′-yl)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制和抗神经性疼痛活性的螺环磺酰胺。

  摘要：

  合成一系列新型的带有4-氨基氧代螺氨基甲烷的伯磺酰胺基团作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），并测试其对神经性疼痛的治疗作用。实际上，最近已经证实CA是神经性疼痛中的新型治疗靶标。本文报道的所有化合物均显示出针对hCA II和hCA VII的强活性，其K I值处于低或亚纳摩尔范围内。在奥沙利铂诱发的神经病动物模型中，两种化合物（6d和6l）显示出良好的神经痛减轻作用，且持续时间长于药物参考乙酰唑胺。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103210
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-溴螺[色烯-2,4-哌啶]-4(3h)-酮三氟乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制和抗神经性疼痛活性的螺环磺酰胺。

  摘要：

  合成一系列新型的带有4-氨基氧代螺氨基甲烷的伯磺酰胺基团作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），并测试其对神经性疼痛的治疗作用。实际上，最近已经证实CA是神经性疼痛中的新型治疗靶标。本文报道的所有化合物均显示出针对hCA II和hCA VII的强活性，其K I值处于低或亚纳摩尔范围内。在奥沙利铂诱发的神经病动物模型中，两种化合物（6d和6l）显示出良好的神经痛减轻作用，且持续时间长于药物参考乙酰唑胺。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103210