6-溴螺[色烯-2,4-哌啶]-4(3h)-酮三氟乙酸酯 | 690632-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-溴螺[色烯-2,4-哌啶]-4(3h)-酮三氟乙酸酯
• 英文名称: 6-bromospiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one trifluoroacetate
• 英文别名: 6-bromospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 690632-09-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 410.188
• InChiKey: DTYWPXUDUAWPBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯磺酰胺 、 6-溴螺[色烯-2,4-哌啶]-4(3h)-酮三氟乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以85%的产率得到4-(6-bromo-4-oxospiro[chroman-2,4′-piperidin]-1′-yl)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制和抗神经性疼痛活性的螺环磺酰胺。

  摘要：

  合成一系列新型的带有4-氨基氧代螺氨基甲烷的伯磺酰胺基团作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），并测试其对神经性疼痛的治疗作用。实际上，最近已经证实CA是神经性疼痛中的新型治疗靶标。本文报道的所有化合物均显示出针对hCA II和hCA VII的强活性，其K I值处于低或亚纳摩尔范围内。在奥沙利铂诱发的神经病动物模型中，两种化合物（6d和6l）显示出良好的神经痛减轻作用，且持续时间长于药物参考乙酰唑胺。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103210
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-溴螺[色烯-2,4-哌啶]-4(3h)-酮三氟乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制和抗神经性疼痛活性的螺环磺酰胺。

  摘要：

  合成一系列新型的带有4-氨基氧代螺氨基甲烷的伯磺酰胺基团作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），并测试其对神经性疼痛的治疗作用。实际上，最近已经证实CA是神经性疼痛中的新型治疗靶标。本文报道的所有化合物均显示出针对hCA II和hCA VII的强活性，其K I值处于低或亚纳摩尔范围内。在奥沙利铂诱发的神经病动物模型中，两种化合物（6d和6l）显示出良好的神经痛减轻作用，且持续时间长于药物参考乙酰唑胺。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103210

文献信息

• Spirocyclic sulfonamides with carbonic anhydrase inhibitory and anti-neuropathic pain activity
  作者：Y. Kalisha Vali、Rambabu Gundla、Om V. Singh、Yasinalli Tamboli、Lorenzo Di Cesare Manelli、Carla Ghelardini、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Fabrizio Carta、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103210

  日期：2019.11

  A novel series of 4-oxo-spirochromane bearing primary sulfonamide group were synthetized as Carbonic Anhydrase inhibitors (CAIs) and tested for their management of neuropathic pain. Indeed, CAs have been recently validated as novel therapeutic targets in neuropathic pain. All compounds, here reported, showed strong activity against hCA II and hCA VII with KI values in the low or sub-nanomolar range

  合成一系列新型的带有4-氨基氧代螺氨基甲烷的伯磺酰胺基团作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），并测试其对神经性疼痛的治疗作用。实际上，最近已经证实CA是神经性疼痛中的新型治疗靶标。本文报道的所有化合物均显示出针对hCA II和hCA VII的强活性，其K I值处于低或亚纳摩尔范围内。在奥沙利铂诱发的神经病动物模型中，两种化合物（6d和6l）显示出良好的神经痛减轻作用，且持续时间长于药物参考乙酰唑胺。