4-(3-phenylnaphthalen-1-yl)morpholine | 1372620-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(3-phenylnaphthalen-1-yl)morpholine
• 英文别名: 1-morpholino-3-phenylnaphthalene
• CAS: 1372620-19-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: DWERBBUZMAWPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮 在 0.92 mmol/g Cu complex immobilized on 2-formylbenzenesulfonic acid-grafted sodium lignosulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-(3-phenylnaphthalen-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  用改性木质素磺酸盐为载体合成含氮杂环的新型且坚固的多相铜催化剂

  摘要：

  用2-甲酰基苯磺酸钠处理废生物质木质素磺酸钠，然后将苯醛缩合产物用作坚固的支撑材料，以固定铜物种。如此获得的催化剂通过许多物理化学方法进行了表征，包括FTIR，EA，FSEM，FTEM，XPS和TG。该催化剂在合成含氮杂环（例如带有3,4-稠合七元环，2-芳基吡啶，氨基萘和3-苯基异喹啉的三环吲哚）中表现出出色的催化活性。另外，该催化剂显示出可回收利用，并且可以在反应过程中多次重复使用而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.238

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of Naphthalenes and Indenones and Their Luminescent Properties
  作者：Xiaopeng Chen、Jisong Jin、Ningning Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101506

  日期：2012.2

  Selective synthesis of functionalized naphthalenes and indenones by palladium-catalyzed cyclization of o-haloacetophenones and terminal alkynes in the presence of a secondary amine is reported. Under a nitrogen atmosphere, the palladium-catalyzed reaction of o-haloacetophenones with terminal alkynes in the presence of wet secondary aminesgenerated 1-(dialkylamino)-3-aryl/alkylnaphthalenes. When the

  报道了在仲胺存在下，通过钯催化的邻卤苯乙酮和末端炔烃的环化反应选择性合成功能化萘和茚酮。在氮气氛下，钯催化的邻卤苯乙酮与末端炔烃在湿仲胺存在下的反应生成 1-(二烷基氨基)-3-芳基/烷基萘。反应在空气中进行，得到1-茚酮-3-甲醛。合成的 β-芳基萘 4a-f 在环己烷中发出 386 至 452 nm 范围内的光，量子产率为 0.10 至 0.48。4d 的吸收和发射效率可以通过环境的酸度进行微调，这可能有助于将 4d 用作荧光 pH 传感器。
• Retracted: Direct synthesis of 1‐naphthylamines enabled by 6‐endo‐dig cyclization strategy using copper catalysis
  作者：Peng Ma、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/aoc.6679

  日期：2022.6

  which competitively evolve through 5-endo-dig cyclization pathways under metal catalysis. This unique performance unlocks a rapid access to a diverse 1-naphthylamines library that previously required longer synthetic routes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the gram-scale synthesis, and the mechanism study showed that the reaction experienced sequential halide exchange

  在这里，我们描述了一种简便的方法，用于在无 Pd 条件下通过末端炔烃与 2-溴芳基酮、伯胺或仲胺在水中的三组分 6-endo-dig 环化合成取代的 1-萘胺。Cu(I) 催化体系避免了与这些底物相关的一个基本问题，这些底物在金属催化下通过 5-endo-dig 环化途径竞争性地演化。这种独特的性能解锁了对以前需要更长合成路线的多样化 1-萘胺库的快速访问。通过克级合成进一步证明了该方法的合成潜力，机理研究表明该反应经历了顺序卤化物交换、亚胺-烯胺互变异构和6-endo-dig环化。
• A novel and robust heterogeneous Cu catalyst using modified lignosulfonate as support for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Bingbing Lai、Meng Ye、Ping Liu、Minghao Li、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.3762/bjoc.16.238

  日期：——

  A waste biomass, sodium lignosulfonate, was treated with sodium 2-formylbenzenesulfonate, and the phenylaldehyde condensation product was then used as a robust supporting material to immobilize a copper species. The so-obtained catalyst was characterized by many physicochemical methods including FTIR, EA, FSEM, FTEM, XPS, and TG. This catalyst exhibited excellent catalytic activity in the synthesis

  用2-甲酰基苯磺酸钠处理废生物质木质素磺酸钠，然后将苯醛缩合产物用作坚固的支撑材料，以固定铜物种。如此获得的催化剂通过许多物理化学方法进行了表征，包括FTIR，EA，FSEM，FTEM，XPS和TG。该催化剂在合成含氮杂环（例如带有3,4-稠合七元环，2-芳基吡啶，氨基萘和3-苯基异喹啉的三环吲哚）中表现出出色的催化活性。另外，该催化剂显示出可回收利用，并且可以在反应过程中多次重复使用而活性没有明显损失。