3,3-dimethylchroman-4-ol | 1313511-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-dimethylchroman-4-ol
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2,4-dihydrochromen-4-ol；3,3-dimethyl-2,4-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 1313511-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JLEVCNALXMECJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylchroman-4-ol 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(3,3-dimethylchroman-4-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor

  摘要：

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00082j
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-chromanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3,3-dimethylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性胍（R）-N-甲基苯并胍催化的外消旋2,2-二烷基5-和6-元环状苯甲酸醇衍生物的甲硅烷基动力学拆分

  摘要：

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900761

文献信息

• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• A Joint Experimental-Computational Comparative Study of the Pd⁰-Catalysed Reactions of Aryl Iodides and Aldehydes with N, O, and S Tethers
  作者：Daniel Solé、Francesco Mariani、Israel Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201500393

  日期：2015.6

  heteroatom (nitrogen, oxygen, and sulfur) on the course of the palladium-catalysed intramolecular reactions of aryl iodides and aldehydes having heteroatom-containing tethers has been explored by an extensive experimental–computational (DFT) study. Two series of substrates were considered, namely aldehydes bearing either the α-(2-iodobenzylheteroatom) or β-(2-iodophenylheteroatom) moieties. While some

  杂原子（氮、氧和硫）对钯催化的芳基碘化物和具有含杂原子系链的醛的分子内反应过程的影响已通过广泛的实验计算 (DFT) 研究进行了探索。考虑了两个系列的底物，即带有 α-(2-碘苄基杂原子) 或 β-(2-碘苯基杂原子) 部分的醛。虽然在 2-碘苄基系列中从氮变为氧或硫时观察到一些实验差异，但杂原子直接键合到芳环的醛显示出常见的化学行为，而不管杂原子的性质如何。通过计算方法研究了导致实验观察到的反应产物的不同反应途径。
• [EN] SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE CALANOLIDES A AND B AND ENANTIOMERS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE DE CALANOLIDES A ET B OPTIQUEMENT ACTIFS, D'ENANTIOMERES ET DE COMPOSES CONNEXES
  申请人：THE UNIVERSITY OF TENNESSEE RESEARCH CORPORATION

  公开号：WO1996026934A1

  公开（公告）日：1996-09-06

  (EN) A method of synthesis of the four optically active stereoisomers of calanolide A and B which produces the compounds in high yields and in a high degree of purity.(FR) Procédé de synthèse des quatre stéréo-isomères optiquement actifs des calanolides A et B, permettant une production à haut rendement de composés d'une grande pureté.

  一种合成calanolide A和B的四种光学活性立体异构体的方法，该方法可以高产高纯度地合成这些化合物。
• Evaluation of chromane derivatives: Promising privileged scaffolds for lead discovery within Alzheimer’s disease
  作者：Amina Moutayakine、Carolina Marques、Óscar López、Donatella Bagetta、Luisa Leitzbach、Stefanie Hagenow、Elisabete P. Carreiro、Holger Stark、Stefano Alcaro、José G. Fernández-Bolaños、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116807

  日期：2022.8

  studies revealed that they were mixed inhibitors. Insights into their mechanism of action were obtained through molecular docking and STD-NMR experiments, and the most active examples showed excellent drug-likeness and pharmacological properties predicted using Swiss-ADME. We also prepared a set of propargyl gem-dimethylchromanamines, for monoamine oxidase (MAO) inhibition but they were only moderately

  色烷环系统在自然界广泛分布，并已被证明是药物化学中的一种高效药效团，其中包括阿尔茨海默病和帕金森病领域。我们报告了gem -dimethylchroman-4-ol 家族的发展，该家族显示对马血清丁酰胆碱酯酶 ( eq BuChE)（在 2.9 – 7.3 μM 范围内）和当前使用的药物的相同范围内具有良好的抑制作用。我们还通过相应色满酮前体的简单还原胺化合成了一个小型gem-二甲基色满-4-胺化合物库，这些化合物对eq也具有选择性BuChE 的抑制作用范围为 7.6 – 67 μM。动力学研究表明它们是混合抑制剂。通过分子对接和 STD-NMR 实验获得了对其作用机制的深入了解，最活跃的例子显示出使用 Swiss-ADME 预测的出色的药物相似性和药理特性。我们还制备了一组炔丙基宝石-二甲基色胺，用于单胺氧化酶 (MAO) 抑制，但它们仅具有中等活性（在 MAO-B 上 1 µM 时的最佳抑制率为
• 芳香环苄基邻位双烷基的合成方法
  申请人：乐威医药（江苏）股份有限公司

  公开号：CN114262250A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种芳香环苄基邻位双烷基的合成方法。其中，芳香环苄基邻位双烷基具有式I所示的结构：其中，式I中，R为甲基、乙基、丙基或丁基，R’为卤素、烷基或烷氧基，X为‑CH2‑、‑CH2CH2‑、‑OCH2‑或‑CH2CH2CH2‑；合成方法包括以下步骤：S1，在碱性条件下通过双烷基化反应得到且双烷基化反应中采用先加碱再加的加料顺序；S2，采用硼氢化钠、硼氢化锂、氢化铝锂或BH3将S1中制得的还原为以及S3，通过三乙基硅烷和三氟化硼乙醚或三氟乙酸与S2中制得的反应，制备得到芳香环苄基邻位双烷基。在本发明的条件下可以高产率得到终产品，底物适用性宽，对设备要求不高，适合放量生产。