(Z)-1,2-Diphenyl-3-methyl-1,3-butadiene | 71337-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-Diphenyl-3-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: trans-1,2-diphenyl-3-methylbutadiene；cis-1.2-Diphenyl-3-methyl-1.3-butadien；trans-1.2-Diphenyl-3-methyl-1.3-butadien；Benzene, 1,1a(2)-[1-(1-methylethenyl)-1,2-ethenediyl]bis-；(3-methyl-1-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)benzene
• CAS: 71337-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: YZFACOGFPWFONU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (η2-tolan)(trimethylphosphane)zirconocene 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 生成 (Z)-1,2-Diphenyl-3-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Zirconacyclopropanes and Zirconacyclopropenes. Their Synthesis, Characterization, and Reactions

  摘要：

  以 Cp2Zr(PhCCPh) (PR3) (4) 为代表的氧化锆环丙烯，其中 PR3 是 PMe3 或 PMePh2，是通过 Cp2Zr(PR3)2 与 PhC≡CPh 的反应制备的，分离为淡黄色晶体，并进行了光谱表征。氧化锆环丙烯很容易与质子供体、羰基化合物（例如丙酮）和炔烃反应，诱导炔烃二聚，并且可能是 ZrCp2 诱导的烯炔双环化的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.623

文献信息

• Metal-promoted cyclization. 19. Novel bicyclization of enynes and diynes promoted by zirconocene derivatives and conversion of zirconabicycles into bicyclic enones via carbonylation
  作者：Eiichi Negishi、Steven J. Holmes、James M. Tour、Joseph A. Miller、Fredrik E. Cederbaum、Douglas R. Swanson、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja00191a035

  日期：1989.4
• Photochemical transformations of small ring compounds. 112. Photochemistry of cyclopropene derivatives. Formation and intramolecular trapping reactions of vinylcarbenes
  作者：Albert Padwa、Thomas J. Blacklock、Roman Loza、Richard Polniaszek

  DOI：10.1021/jo01299a029

  日期：1980.5
• Zirconacyclopropanes and Zirconacyclopropenes. Their Synthesis, Characterization, and Reactions
  作者：Tamotsu Takahashi、Douglas R. Swanson、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1246/cl.1987.623

  日期：1987.4.5

  Zirconacyclopropenes represented by Cp2Zr(PhCCPh) (PR3) (4), where PR3 is PMe3 or PMePh2, have been prepared by the reaction of Cp2Zr(PR3)2 with PhC≡CPh, isolated as yellowish crystals, and spectroscopically characterized. Zirconacyclopropenes readily react with proton donors, carbonyl compounds, e.g., acetone, and alkynes to induce dimerization of alkynes and are likely intermediates in the ZrCp2-induced bicyclization of enynes.

  以 Cp2Zr(PhCCPh) (PR3) (4) 为代表的氧化锆环丙烯，其中 PR3 是 PMe3 或 PMePh2，是通过 Cp2Zr(PR3)2 与 PhC≡CPh 的反应制备的，分离为淡黄色晶体，并进行了光谱表征。氧化锆环丙烯很容易与质子供体、羰基化合物（例如丙酮）和炔烃反应，诱导炔烃二聚，并且可能是 ZrCp2 诱导的烯炔双环化的中间体。