4'-Methoxy-4-tert.butyldeoxybenzoin | 52629-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-Methoxy-4-tert.butyldeoxybenzoin
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 52629-57-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: CBBDWWVYTVBDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methoxy-4-tert.butyldeoxybenzoin 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(tert-butyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)thio)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thioalkynes with diarylketenes via [3+2]-annulation versus benzannulation using Au and P(C₆F₅)₃ catalysts

  摘要：

  使用金催化剂和膦催化剂，描述了非对称二芳基卡宾与硫代炔的两种催化环化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc03613d
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl phenylacetylchloride 、 苯甲醚 在 三氯化铝 作用下， 生成 4'-Methoxy-4-tert.butyldeoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Rothstein,E.; Vallely,F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 443 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Transformation of Diarylethanones to Arylmethanoic Acids and Diarylmethanones and Mechanistic Insights
  作者：Xing Wang、Rui-Xi Chen、Zeng-Feng Wei、Chen-Yang Zhang、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02506

  日期：2016.1.4

  The chemoselective transformation of diarylethanones via either aerobic oxidative cleavage to give arylmethanoic acids or tandem aerobic oxidation/benzilic acid rearrangement/decarboxylation to give diarylmethanones has been developed. The transformation is controllable and applicable to a broad spectrum of substrates and affords the desired products in good to excellent yields. Mechanistic insights

  已经开发了通过有氧氧化裂解产生芳基甲二酸或串联好氧氧化/苯甲酸重排/脱羧以产生二芳基甲酮的二芳基酮的化学选择性转化。该转化是可控的，并且适用于广泛范围的底物，并以良好至优异的产率提供所需的产物。具有控制反应的机械洞察力，11 H NMR追踪和单晶X射线衍射揭示了一个复杂的机理网络，其中提出并验证了两个常见的中间体，α-酮氢过氧化物和二芳基乙二酮，以及三个可能的途径。这些途径是相互联系的，可以通过改变反应条件来合理地切换。这种方法能够实现可扩展的合成并获得许多有价值的化合物，包括维生素B 3，苯二酸和非甾体抗炎药酮洛芬。本协议代表了在利用复杂的机械网络来控制反应路径，从同一类起始原料获得不同合成方法方面迈出的一步。
• Acid-Promoted Cross-Dehydrative Aromatization for the Synthesis of Tetraaryl-Substituted Pyrroles
  作者：Xudong Wu、Ke Li、Siyuan Wang、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03240

  日期：2016.1.4

  Tetraaryl-substituted pyrroles are one important class of luminophores. In this work, an acid-promoted cross-dehydrative aromatization between benzoin and deoxybenzion was developed. This transformation provides an efficient and straightforward path for the synthesis of various aryl group substituted tetraarylpyrroles. Good to excellent yields were obtained through the easy operation with acetic acid and ammonium acetate.
• Rothstein,E.; Vallely,F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 443 - 447
  作者：Rothstein,E.、Vallely,F.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of thioalkynes with diarylketenes <i>via</i> [3+2]-annulation <i>versus</i> benzannulation using Au and P(C₆F₅)₃ catalysts
  作者：Sayaji Arjun More、Vikas Ashokrao Sadaphal、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/d2cc03613d

  日期：——

  Two catalytic annulations of non-symmetric diarylketenes with thioalkynes are described using gold and phosphine catalysts respectively.

  使用金催化剂和膦催化剂，描述了非对称二芳基卡宾与硫代炔的两种催化环化反应。