(Z)-3-triethylsilyloxy-5-trimethylsilyl-1,3-pentadiene | 80378-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-triethylsilyloxy-5-trimethylsilyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: triethyl-[(3Z)-5-trimethylsilylpenta-1,3-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 80378-60-5
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi₂
• 分子量: 270.563
• InChiKey: YYKDQIQNTNTZPP-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-triethylsilyloxy-5-trimethylsilyl-1,3-pentadiene 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-trimethylsilyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-三乙基甲硅烷氧基戊二烯基锂，一种通用的1,3-二烯或乙烯基酮构件

  摘要：

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640705
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 咪唑 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-3-triethylsilyloxy-5-trimethylsilyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  3-三乙基甲硅烷氧基戊二烯基锂，一种通用的1,3-二烯或乙烯基酮构件

  摘要：

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640705

文献信息

• OPPOLZER, W.;SNOWDEN, R. L.;SIMMONS, D. P., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2002-2021
  作者：OPPOLZER, W.、SNOWDEN, R. L.、SIMMONS, D. P.

  DOI：——

  日期：——