4'-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propiophenone | 94147-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propiophenone
• 英文别名: 1-Propanone, 1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-；1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 94147-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 362.215
• InChiKey: BYNQSWQNNJNNDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propiophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-4,5-Bis-(4-chloro-phenyl)-4-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基丙醇酮及相关化合物的合成及口服抗真菌活性。

  摘要：

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真

  DOI：

  10.1021/jm00389a016
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯苯偶酰 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4'-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基丙醇酮及相关化合物的合成及口服抗真菌活性。

  摘要：

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真

  DOI：

  10.1021/jm00389a016

文献信息

• Azole-substituted alcohol derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0117578A2

  公开（公告）日：1984-09-05

  A compound of the formula: (wherein A is C=O, CH(OH) or C(C2-C5 alkyl)(OH), Q is imidazolyl or triazolyl, R1 is hydrogen, C1-C5 alkyl, or C1-C8 acyl, and R2 and R3 each is C1-C5 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, benzyl optionally substituted by 1 to 3 halogens, 5- or 6-membered heterocycle containing N, 0 or S or phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents selected from C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy and halogen) or its acid addition salt, being useful as oral antimycotics or agricultural fungicides, is provided from several routes.

  从几种途径提供了一种可用作口服抗霉菌剂或农用杀菌剂的式化合物：（其中 A 是 C=O、CH(OH) 或 C(C2-C5烷基)(OH)，Q 是咪唑基或三唑基，R1 是氢、C1-C5 烷基或 C1-C8 丙烯酸基，R2 和 R3 各是 C1-C5 烷基、C3-C6 环烷基、C2-C6 烯基、任选被 1 至 3 个卤素取代的苄基、含有 N、0 或 S 的 5 或 6 元杂环或任选被 1 至 3 个选自 C1-C3 烷基、C1-C3 烷氧基和卤素的取代基取代的苯基）或其酸加成盐。
• Synthesis and oral antifungal activity of novel azolylpropanolones and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Akira Murabayashi、Motoo Shiro、Katsuya Tawara

  DOI：10.1021/jm00389a016

  日期：1987.6

  their antifungal activities in vitro by evaluation of broth dilution MIC values against three species of fungi and the inhibitory effect on pseudomycelium of Candida albicans, and they were examined for oral efficacy in vivo against subacute systemic candidiasis in mice and superficial dermatophytosis in guinea pigs. Compounds 2, 12, 38, 39, and 92 exhibited strong oral antifungal activity. An asymmetric

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真