苄萘-1-甲胺 | 14393-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苄萘-1-甲胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(naphthalen-1-yl)methanamine
• 英文别名: N-benzyl-1-naphthylmethylamine；Benzylnaphthalen-1-ylmethylamine；N-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 14393-12-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• mdl: MFCD03425009
• 分子量: 247.34
• InChiKey: KPAKEDUKXVSIAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-萘甲基胺	(naphth-1-yl)methylamine	118-31-0	C11H11N	157.215

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(1-naphthalenylmethylene)-1-naphthalenemethanamine	——	C22H17N	295.384

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄萘-1-甲胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  纤维蛋白稳定因子抑制剂。12. 5-二苄基氨基戊胺和相关化合物，一种新型的FSF抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列的ω-二苄基氨基烷基胺和相关化合物，并作为纤维蛋白交联抑制剂进行了测试。选择这种结构类型是为了尝试开发非竞争性纤溶酶抑制剂。通过在多亚甲基链的一端上的二苄基氨基部分和另一端上的伯氨基基团的组合，相同的化合物既可以用作假供体底物，又可以用作非竞争性烷基化抑制剂。其中某些化合物（尤其是74-79）属于上述活性最高的纤维蛋白连接酶抑制剂。但是，数据表明这些化合物可能仅起假供体抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00237a014
• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-1ylmethylene)(phenyl)methanamine 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 苄萘-1-甲胺
  参考文献：
  名称：

  关于α-和β-甲萘胺衍生物的氢解。4.氢解通讯

  摘要：

  在胺的竞争性氢解中，α-甲萘基比β-甲萘基更容易分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370220

文献信息

• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• Effective reductive amination of carbonyl compounds with hydrogen catalyzed by iridium complex in organic solvent and in ionic liquid
  作者：Daisuke Imao、Shoichiro Fujihara、Takeshi Yamamoto、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.024

  日期：2005.7

  compounds with amines has been achieved using homogenous iridium catalyst and gaseous hydrogen. It appeared that the cationic iridium catalyst, [Ir(cod)2]BF4, without any other ligands was sufficient for the reaction. For the DRA of the ketone substrates, an ionic liquid, [Bmim]BF4, was found to be superior to the other organic solvent used. Especially, the counter anion of the ionic liquid has a significant

  使用均相铱催化剂和气态氢已实现了羰基化合物与胺的直接还原胺化（DRA）。似乎没有任何其他配体的阳离子铱催化剂[Ir（cod）2 ] BF 4足以进行反应。对于酮底物的DRA ，发现离子液体[Bmim] BF 4优于所使用的其他有机溶剂。特别地，离子液体的抗衡阴离子对选择性具有重大影响，同时，发现高反应温度对于优异的选择性至关重要。
• Design of Two Alternative Routes for the Synthesis of Naftifine and Analogues as Potential Antifungal Agents
  作者：Rodrigo Abonia、Alexander Garay、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules23030520

  日期：——

  Two practical and efficient approaches have been implemented as alternative procedures for the synthesis of naftifine and novel diversely substituted analogues 16 and 20 in good to excellent yields, mediated by Mannich-type reactions as the key step of the processes. In these approaches, the γ-aminoalcohols 15 and 19 were obtained as the key intermediates and their subsequent dehydration catalyzed

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/
• Aza-peptidyl Michael Acceptors. A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Asparaginyl Endopeptidases (Legumains) from Evolutionarily Diverse Pathogens
  作者：Marion G. Götz、Karen Ellis James、Elizabeth Hansell、Jan Dvořák、Amritha Seshaadri、Daniel Sojka、Petr Kopáček、James H. McKerrow、Conor R. Caffrey、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm701311r

  日期：2008.5.1

  results suggest an evolutionary constraint on the topography of the prime side of the active site. SAR also revealed that esters in the P1' position are more potent than disubstituted amides and that monosubstituted amides and alkyl derivatives show little or no inhibition. The preferred P1' residues have aromatic substituents. Aza-asparaginyl Michael acceptors react with thiols, which provides insight

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。
• Expanding Water/Base Tolerant Frustrated Lewis Pair Chemistry to Alkylamines Enables Broad Scope Reductive Aminations
  作者：Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201605466

  日期：2017.2.10

  combinations of water/strong Brønsted bases than B(C6 F5 )3 , this enables Si-H bond activation by a frustrated Lewis pair (FLP) mechanism to proceed in the presence of H2 O/alkylamines. Specifically, BPh3 has improved water tolerance in the presence of alkylamines as the Brønsted acidic adduct H2 O-BPh3 does not undergo irreversible deprotonation with aliphatic amines in contrast to H2 O-B(C6 F5 )3

  较低路易斯酸度的硼烷比 B(C6 F5 )3 对水/强布朗斯台德碱的组合具有更大的耐受性，这使得在 H2 O/烷基胺存在的情况下能够通过受挫路易斯对 (FLP) 机制激活 Si-H 键。具体而言，BPh3 在烷基胺存在下具有改善的耐水性，因为与 H2 OB(C6 F5 )3 相比，布朗斯台德酸性加合物 H2 O-BPh3 不会与脂肪胺发生不可逆的去质子化。因此，BPh3 是使用硅烷作为还原剂将醛和酮与烷基胺进行还原胺化的催化剂。使用 B(C6 F5 )3 作为催化剂无法获得的一系列胺，可以通过 BPh3 催化的还原胺化获得，通过操作简单的方法，无需纯化 BPh3 或试剂/溶剂。 BPh3与B(C6F5)3具有互补的还原胺化范围，前者不是芳胺还原胺化的有效催化剂，而后者不是烷基胺还原胺化的有效催化剂。这种差异是由于水硼烷加合物的 pKa 值不同以及 BPh3 物种对原脱硼作用的敏感性更大。对使用