1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-2-piperidone | 120868-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-2-piperidone
• 英文别名: 1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-2-piperidone；1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 120868-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: PTRUQENBDHGVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-2-piperidone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]piperidine-2(1H)-imine
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 2-氯-5-氯甲基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x

文献信息

• US6303638B1
  申请人：——

  公开号：US6303638B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE CYCLIC ENAMINONES<br/>[FR] ÉNAMINONES CYCLIQUES À ACTIVITÉ PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016016131A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds of formula (I) wherein X is halogen; Y is O or S; A is hydrogen or halogen; n = 1, 2, 3 or 4; Het is a 5- or 6- membered carbon-bound saturated, unsaturated or aromatic heterocycle, having 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, S and N, said heterocycle can be mono- di- or trisubstituted by substituents selected from the group consisting of halogen, C1-C4-alkyl and C1-C4-haloalkyl; R1 is hydrogen, C1-C3-alkyl or C1-C3-haloalkyl; R2 and R3 are, independently from each other, hydrogen, halogen, C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl; or R2 and R3 together with the carbon to which they are attached form a 3 to 6-membered cycloalkyl group which can be mono- di- or trisubstituted by as well as its agrochemically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, tautomers and N-oxides; can be used as pesticides an can be prepared in a manner known per se.
• Novel and Potent 6-Chloro-3-pyridinyl Ligands for the α4β2 Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Bachir Latli、Kevin D'Amou、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm980721x

  日期：1999.6.1

  (-)-nicotine, 6.0 nM for 1, and 155 nM for imidacloprid. Synthesis of new analogues of 1, modified only in the heterocyclic moiety (five-, six-, or seven-membered rings with NH, S, O, and CH2 substituents), gave compounds varying from 4-fold higher potency (2-iminothiazole analogue 10) to >6000-fold less active than (-)-nicotine. Other potent N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl] compounds are those in which the

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。