4-[3-(4-Chloro-phenylazo)-quinoxalin-2-yl]-butyric acid methyl ester | 195252-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[3-(4-Chloro-phenylazo)-quinoxalin-2-yl]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[3-[(4-chlorophenyl)diazenyl]quinoxalin-2-yl]butanoate
• CAS: 195252-93-8
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 368.823
• InChiKey: UMIKJLXSMMRUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-Chloro-phenylazo)-quinoxalin-2-yl]-butyric acid methyl ester 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到4-(3-Amino-quinoxalin-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪氧化酶抑制剂，第 6 部分 [1]。腙酰氯反应合成新型四氢吡嗪及其他杂环化合物

  摘要：

  α-酮芳基腙酰氯与各种双亲核试剂的环化反应生成新的 1,4-苯并噻嗪、喹喔啉、四氢吡嗪、噻唑和丁酸甲酯或 5-氧代戊酸甲酯的噻二唑啉衍生物。通过监测人多形核白细胞 (PMNL) 的白三烯 B4 (LTB4) 形成来确定 5-脂氧合酶 (LO) 的抑制作用。发现具有芳基腙结构的最活跃化合物的 IC50 值介于 0.7 和 7.5 μM 之间。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300302
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-chloro-6-(4-chlorophenyl)hydrazono-5-oxohexanoate 在 air 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-[3-(4-Chloro-phenylazo)-quinoxalin-2-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪氧化酶抑制剂，第 6 部分 [1]。腙酰氯反应合成新型四氢吡嗪及其他杂环化合物

  摘要：

  α-酮芳基腙酰氯与各种双亲核试剂的环化反应生成新的 1,4-苯并噻嗪、喹喔啉、四氢吡嗪、噻唑和丁酸甲酯或 5-氧代戊酸甲酯的噻二唑啉衍生物。通过监测人多形核白细胞 (PMNL) 的白三烯 B4 (LTB4) 形成来确定 5-脂氧合酶 (LO) 的抑制作用。发现具有芳基腙结构的最活跃化合物的 IC50 值介于 0.7 和 7.5 μM 之间。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300302

文献信息

• Lipoxygenase Inhibitors, Part 6[1]. Synthesis of New Tetrahydropyrazine and Other Heterocyclic Compounds by Reaction of Hydrazonoyl Chlorides
  作者：Petra Frohberg、Michael Wiese、Peter Nuhn

  DOI：10.1002/ardp.19973300302

  日期：——

  Cyclization reactions of α‐ketoarylhydrazonoyl chlorides with various dinucleophiles lead to new 1,4‐benzothiazine, quinoxaline, tetrahydropyrazine, thiazole, and thiadiazoline derivatives of methyl butanoate or methyl 5‐oxopentanoate. The inhibition of 5‐lipoxygenase (LO) was determined by monitoring the leukotriene B4 (LTB4) formation of human polymorphonuclear leukocytes (PMNL). The IC50 values

  α-酮芳基腙酰氯与各种双亲核试剂的环化反应生成新的 1,4-苯并噻嗪、喹喔啉、四氢吡嗪、噻唑和丁酸甲酯或 5-氧代戊酸甲酯的噻二唑啉衍生物。通过监测人多形核白细胞 (PMNL) 的白三烯 B4 (LTB4) 形成来确定 5-脂氧合酶 (LO) 的抑制作用。发现具有芳基腙结构的最活跃化合物的 IC50 值介于 0.7 和 7.5 μM 之间。