(R)-1-(2-naphthyl)-2-(1-piperidinyl)ethanol | 173171-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(2-naphthyl)-2-(1-piperidinyl)ethanol
• 英文别名: (R)-(-)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)-ethanol；(1R)-1-naphthalen-2-yl-2-piperidin-1-ylethanol
• CAS: 173171-05-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: NBHSAWIIABZCSJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-naphthyl)-2-(1-piperidinyl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-methyl-1-(2-naphthyl)-2-(1-piperidinyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇 在 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-(2-naphthyl)-2-(1-piperidinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022

文献信息

• Acid-Assisted Ru-Catalyzed Enantioselective Amination of 1,2-Diols through Borrowing Hydrogen
  作者：Li-Cheng Yang、Ya-Nong Wang、Yao Zhang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.6b02959

  日期：2017.1.6

  Here, we present a highly enantioselective synthesis of 1,2-amino alcohols from readily available racemic 1,2-diols through a borrowing hydrogen process. An intriguing acid effect was discovered for this Ru-catalyzed amination reaction, which led to a significant improvement of the stereoselectivity of the process. Preliminary mechanistic studies suggest a scenario of Brønsted acid-assisted dynamic

  在这里，我们介绍了通过借用氢过程从容易获得的外消旋1,2-二醇中高度对映选择性合成1,2-氨基醇的方法。对于这种Ru催化的胺化反应，发现了一种引人入胜的酸效应，这导致了该方法的立体选择性的显着改善。初步的机理研究表明，布朗斯台德酸辅助的醇动力学动力学不对称胺化的情况。
• Kosmalski, Tomasz, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 6, p. 717 - 721
  作者：Kosmalski, Tomasz

  DOI：——

  日期：——
• Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition
  作者：Guobin Miao、Bryant E. Rossiter

  DOI：10.1021/jo00131a022

  日期：1995.12