5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one | 669718-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
• 英文别名: 12-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4,5,12-tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one；12-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4,5,12-tetrahydro-2H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 669718-30-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 375.427
• InChiKey: WTIRZANOODVIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下绿色高效合成三氮杂苯并[ b ]芴-6-酮衍生物

  摘要：

  在微波辐射下，通过醛，环己烷-1,3-二酮化合物和2-氨基苯并咪唑的三组分反应合成了三氮杂苯并[ b ]芴-6-一衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450218

文献信息

• Green and high efficient synthesis of triaza‐benzo[ <i>b</i> ]fluoren‐6‐one derivatives in water under microwave irradiation
  作者：Qingqing Shao、Shujiang Tu、Chunmei Li、Longji Cao、Dianxiang Zhou、Bo Jiang、Yan Zhang、Wenjuan Hao、Qian Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450218

  日期：2008.3

  Triaza-benzo[b]fluoren-6-one derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, cyclohexane-1,3-dione compound and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation. The new protocol has the advantages of excellent yield, low cost, reduced environment impact, wide scope and convenient procedure.

  在微波辐射下，通过醛，环己烷-1,3-二酮化合物和2-氨基苯并咪唑的三组分反应合成了三氮杂苯并[ b ]芴-6-一衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• Facile DES-mediated synthesis and antioxidant potency of benzimidazoquinazolinone motifs
  作者：Vilas N. Mahire、Vijay E. Patel、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1007/s11164-016-2734-1

  日期：2017.3

  One-pot multicomponent synthesis of benzimidazoquinazolinone scaffolds was achieved by reaction between 2-aminobenzimidazole, aldehyde, and 1,3-cyclohexadione in choline chloride:glycerol as deep eutectic solvent (DES). The developed methodology offers mild and faster reaction conditions with excellent product yield. The synthesized compounds were screened for their antioxidant potency using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging, ferric reducing antioxidant power (FRAP), 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS), and metal chelating assay. Most of the compounds were found to exhibit good to comparable antioxidant activity with respect to standards. Use of this inexpensive and biodegradable solvent makes this methodology a greener approach compared with other methods reported in literature. Greener, one-pot multicomponent synthesis of benzimidazoquinazolinone scaffolds using DES (ChCl:glycerol) as efficient, recyclable, and biodegradable solvent has been achieved. The synthesized compounds show good to comparable antioxidant activity compared with standards.

  通过在氯化胆碱：甘油作为深度共熔溶剂（DES）中，2-氨基苯并咪唑、醛和1,3-环己二酮之间的反应，实现了苯并咪唑喹唑啉酮骨架的一锅多组分合成。所开发的方法提供了温和、快速的反应条件，并具有优异的产品收率。使用1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除、铁还原抗氧化能力（FRAP）、2,2′-偶氮-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和金属螯合测定法，对合成的化合物进行了抗氧化能力筛选。发现大多数化合物具有良好或相当的抗氧化活性。与文献中报道的其他方法相比，这种廉价且可生物降解的溶剂的使用使该方法成为一种更环保的方法。使用DES（氯化胆碱：甘油）作为高效、可循环利用且可生物降解的溶剂，实现了更环保的一锅多组分苯并咪唑喹唑啉酮骨架合成。与标准相比，合成的化合物显示出良好或相当的抗氧化活性。