diethyl 3-furylmethanephosphonate | 709620-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-furylmethanephosphonate
• 英文别名: 3-(Diethoxyphosphorylmethyl)furan
• CAS: 709620-50-8
• 化学式: C₉H₁₅O₄P
• 分子量: 218.189
• InChiKey: NVATZOZIIPXSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-furylmethanephosphonate 在 sodium 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl (E)-(1-(furan-3-yl)-2-methoxyvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-和3-呋喃甲烷膦酸酯与酯的反应

  摘要：

  在钠箔存在下，在甲苯中将甲酸2-甲酸乙酯和3-呋喃基甲烷膦酸酯与甲酸乙酯，草酸二乙酯和三氟乙酸乙酯酰化，得到呋喃基乙醛，呋喃基丙酮酸和1,1,1-三氟-1-（ 2-呋喃基）丙烷-2-一。在氯仿溶液中，这些化合物与其烯醇形式处于平衡状态。当用乙酸乙酯处理时，它们会形成钠盐，将其分离并通过1 H，13 C和31进行表征1 H NMR光谱。结果表明，在DMSO溶液中，2-呋喃基甲烷膦酸酯的甲酰基和草酰衍生物的钠盐以碳负离子和烯酸酯形式的混合物形式存在。在第一种情况下，主要以碳负离子形式存在，而在第二种情况下，以烯醇化物形式为主。甲酰化的3-呋喃基甲酸酯膦酸钠盐仅以碳负离子形式存在，而3-呋喃基丙酮酸酯的盐为烯醇盐。这些盐与碘甲烷的烷基化反应在碳原子和氧原子处进行。通常优选第一反应途径。

  DOI：

  10.1134/s1070363214040100

文献信息

• Synthesis of Isomeric Aminomethyl Derivatives of Furylmethanephosphonates
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363218100079

  日期：2018.10

  synthesized. The other four isomers of chloromethyl derivatives of furylmethanephosphonates were prepared by substitution of hydroxy groups in the corresponding phosphorylated furylmethanols via the reaction with thionyl chloride in the presence of pyridine. Thermal stability of these chlorides was sufficiently high, and they were involved in nucleophilic substitution of chlorine with azido group by treating

  通过2-和3-呋喃基甲烷膦酸二乙酯的氯甲基化，合成了5-氯甲基呋喃-2（3）-基甲烷膦酸。呋喃甲烷膦酸酯的氯甲基衍生物的其他四个异构体是通过在吡啶存在下，通过与亚硫酰氯反应，在相应的磷酸化呋喃甲醇中取代羟基而制得的。这些氯化物的热稳定性足够高，并且它们通过在碘化钾存在下在沸腾的乙腈中用叠氮化钠处理，用叠氮基团进行氯的亲核取代。没有观察到底物的分解。用三苯膦在乙醇中将得到的叠氮化物还原为胺。
• Reaction of 2- and 3-furylmethanephosphonates with esters
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363214040100

  日期：2014.4

  2- and 3-furylmethanephosphonates are acylated with ethyl formate, diethyl oxalate, and ethyl trifluoroacetate in toluene in the presence of sodium foil to afford five phosphorylated derivatives of furylacetic aldehyde, furylpyruvic acid, and 1,1,1-trifluoro-1-(2-furyl)propan-2-one. In a chloroform solution these compounds exist in the equilibrium with their enolic forms. When treated with sodium ethylate

  在钠箔存在下，在甲苯中将甲酸2-甲酸乙酯和3-呋喃基甲烷膦酸酯与甲酸乙酯，草酸二乙酯和三氟乙酸乙酯酰化，得到呋喃基乙醛，呋喃基丙酮酸和1,1,1-三氟-1-（ 2-呋喃基）丙烷-2-一。在氯仿溶液中，这些化合物与其烯醇形式处于平衡状态。当用乙酸乙酯处理时，它们会形成钠盐，将其分离并通过1 H，13 C和31进行表征1 H NMR光谱。结果表明，在DMSO溶液中，2-呋喃基甲烷膦酸酯的甲酰基和草酰衍生物的钠盐以碳负离子和烯酸酯形式的混合物形式存在。在第一种情况下，主要以碳负离子形式存在，而在第二种情况下，以烯醇化物形式为主。甲酰化的3-呋喃基甲酸酯膦酸钠盐仅以碳负离子形式存在，而3-呋喃基丙酮酸酯的盐为烯醇盐。这些盐与碘甲烷的烷基化反应在碳原子和氧原子处进行。通常优选第一反应途径。