2,6-di(o-tolyl)quinoxaline | 1391118-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,6-di(o-tolyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,6-Bis(2-methylphenyl)quinoxaline；2,6-bis(2-methylphenyl)quinoxaline
• CAS: 1391118-47-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: DOLYCURSBDWFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯喹喔啉 、 2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2,6-di(o-tolyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,6-Dichloroquinoxaline

  摘要：

  A variety of mono- and diarylated quinoxaline derivatives were prepared by site-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 2,6-dichloroquinoxaline. The selectivity is controlled by electronic parameters.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289754

文献信息

• It Is Not All about the Ligands: Exploring the Hidden Potentials of <i>t</i>Bu₃P through Its Oxidative Addition Complex as the Precatalyst
  作者：Yam N. Timsina、Guolin Xu、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acscatal.3c01582

  日期：2023.6.16

  A series of oxidative addition complexes with a general formula (tBu3P)Pd(Ar)X, as a class of precatalysts, were synthesized for challenging Suzuki–Miyaura coupling involving coupling partners, such as (i) sensitive polyfluorinated arylboronic acids or their corresponding boronic esters, (ii) sterically hindered electrophiles, and (iii) sterically hindered nucleophiles. A total of 89 examples are reported

  合成了一系列具有通式 ( t Bu 3 P)Pd(Ar)X 的氧化加成配合物，作为一类预催化剂，用于挑战涉及偶联伙伴的 Suzuki-Miyaura 偶联，例如 (i) 敏感的多氟芳基硼酸或它们相应的硼酸酯，(ii) 位阻亲电试剂，和 (iii) 位阻亲核试剂。总共报告了 89 个示例，其中 39 个示例在 Supporting Information 中。这些预催化剂，特别是 ( t Bu 3 P)Pd(4-CF 3 Ph)Br，与通过混合t创建的原位系统相比，被证明是通常用于交叉偶联反应的强大催化系统具有钯前体的Bu 3 P 配体。预催化剂也优于其他单配体系统，例如 Buchwald 的基于双芳基的 G3 或 G4 钯环。此外，( t Bu 3 P)Pd(4-CF 3 Ph)Br 预催化剂对于第二个最流行的偶联反应，即 Buchwald-Hartwig 偶联也非常有效。在这项研究中，受
• Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,6-Dichloroquinoxaline
  作者：Peter Langer、Iftikhar Ali、Baraa Siyo、Yaseen Al-Soud、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0031-1289754

  日期：2012.6

  A variety of mono- and diarylated quinoxaline derivatives were prepared by site-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 2,6-dichloroquinoxaline. The selectivity is controlled by electronic parameters.