4-methoxy-2-methylbenzofuran | 3781-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 3781-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BUQJAZAPRJQZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-methylbenzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-hydroxy-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane

  摘要：

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b505491e
• 作为产物：
  描述：

  2-iodomethyl-4-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-methoxy-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane

  摘要：

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b505491e

文献信息

• Facile Construction of the Benzofuran and Chromene Ring Systems via Pd^II-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：So Won Youn、Jeong Im Eom

  DOI：10.1021/ol051264z

  日期：2005.7.1

  text]. We herein report the development of one-pot procedures for the conversion of allyl aryl ethers to 2-methylbenzofurans (via sequential Claisen rearrangement and oxidative cyclization) and for the conversion of aryl homoallyl ethers to chromenes (via direct oxidative cyclization). It is likely that both reactions proceed via a common Pd-catalyzed pathway involving olefin activation, nucleophilic

  [反应：请参见文字]。我们在本文中报道了一锅法的发展，该方法用于将烯丙基芳基醚转化为2-甲基苯并呋喃（通过顺序的克莱森重排和氧化环化）和用于将芳基高烯丙基醚转化为苯甲基（通过直接氧化环化）。这两种反应都有可能通过常见的Pd催化途径进行，涉及烯烃活化，亲核攻击和β-氢化物消除。
• Wacker Oxidation of Terminal Alkenes Over ZrO ₂ ‐Supported Pd Nanoparticles Under Acid‐ and Cocatalyst‐Free Conditions
  作者：Zhenzhong Zhang、Yuhya Kumamoto、Taishin Hashiguchi、Tetsuya Mamba、Haruno Murayama、Eiji Yamamoto、Tamao Ishida、Tetsuo Honma、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/cssc.201701016

  日期：2017.9.11

  Highly efficient Wacker oxidation of aromatic or aliphatic terminal alkenes into methyl ketones and benzofurans is developed by using reusable Pd0 nanoparticles (NPs) supported on ZrO2 under acid‐ and cocatalyst‐free conditions. Molecular oxygen or air can be utilized as the terminal oxidant, which results in the formation of H2O as the only theoretical byproduct. The activation of the Pd NPs by O2 plays

  通过在无酸和无助催化剂的条件下，使用负载在ZrO 2上的可重复使用的Pd 0纳米颗粒（NP），开发了将瓦克或芳香族或脂肪族末端烯烃高效氧化为甲基酮和苯并呋喃的方法。分子氧或空气可以用作末端氧化剂，这导致形成H 2 O作为唯一的理论副产物。O 2对Pd NPs的激活在促进该反应中起重要作用。有趣的是，PdO在ZrO 2上受支持没有活动。另外，Pd的粒径显着影响催化活性，其最佳最佳直径为4–12 nm。除了非均相催化剂形式外，在反应过程中还可以从Pd 0络合物中生成Pd NP ，这些颗粒甚至可以回收利用。
• Synthesis of dihydrobenzo[b]furans by diastereoselective acyloxyarylation
  作者：Kazuhiro Hata、Zhiheng He、Constantin Gabriel Daniliuc、Kenichiro Itami、Armido Studer

  DOI：10.1039/c3cc47350c

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 2-aryl-3-acyloxy-2,3-dihydrobenzofurans by palladium-catalyzed acyloxyarylation involving dearomatization of benzofurans with arylboronic acids and carboxylic acids occurring under mild conditions has been developed.

  已经开发出通过钯催化的酰氧基芳基化的高非对映选择性合成2-芳基-3-酰氧基-2，3-二氢苯并呋喃，包括在温和条件下发生的芳基硼酸和羧酸对苯并呋喃的脱芳香化作用。
• Nucleophilic Aromatic Substitution on Tricarbonylchromium-complexed Haloarenes: Synthesis of<i>O</i>-Aryloximes and Their Cyclization to Benzofurans
  作者：Andreina Alemagna、Clara Baldoli、Paola Del Buttero、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana

  DOI：10.1055/s-1987-27888

  日期：——

  A series of O-aryloximes have been prepared from tricarbonylchromium-complexed haloarenes in mild conditions. Title compounds are starting materials for benzofuran synthesis.

  在温和的条件下，从三羰基铬络合卤代烯烃中制备出了一系列 O-芳基肟。 标题化合物是苯并呋喃合成的起始原料。
• Aromatic nucleophilic substitution on Cr(CO)3-complexed halogenoarenes: a new synthesis of O-aryloximes and their cyclization to benzofurans
  作者：Andreina Alemagna、Clara Baldoli、Paola Del Buttero、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana

  DOI：10.1039/c39850000417

  日期：——

  O-Aryloximes are synthesized by reaction of acetone oxime with Cr(CO)3-complexed halogenoarenes and then cyclized to give benzofurans.

  O-芳基肟是通过丙酮肟与Cr（CO）3络合的卤代芳烃反应合成的，然后环化生成苯并呋喃。